| Pyrrol | |
  | |
| Systematiskt namn | Pyrrol |
|---|---|
| Övriga namn | Azol |
| Kemisk formel | C4H5N |
| Molmassa | 67,09 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| CAS-nummer | 109-97-7 |
| SMILES | C1=CC=CN1 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,967 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 60 g/l |
| Smältpunkt | -23 °C |
| Kokpunkt | 131 °C |
| Faror | |
| Huvudfara | |
| NFPA 704 |
2 2 1 |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Pyrrol är en kvävehaltig, aromatisk heterocykel med form av färglös till brun vätska, som i luft är något instabil.[1]
Pyrrol har en söt kloroformaktig doft (smältpunkt -23 °C och kokpunkt 131 °C, densitet 0,967 g/ml). Namnet kommer av grekiskans pyrrho eldröd och latinets oleum olja, eftersom dess ångor färgar en med saltsyra fuktad furusticka röd. Pyrrol är en heterocyklisk aromatisk ring med 6 π-elektroner med en termokemisk stabiliseringsenergi på 40,4 kcal/mol (jämfört med 45,8 kcal/mol för bensen). Pyrrol är ej att betrakta som basisk då protonering sker på bekostnad av aromaticiteten; pKa = -0,27 för den protonerade formen. Kväveprotonen är något sur eftersom anjonen är resonansstabiliserad: pKa = 17,00.
Pyrrol isolerades 1834 av tysken Friedlieb Ferdinand Runge ur stenkolstjära och 1858 av skotten Anderson ur bentjära. Den framställs genom destillation av stenkolstjära eller benolja eller genom reaktion mellan butyn-1,4-diol och ammoniak.[1]
Pyrrol används för framställning av läkemedel, färgämnen m. m., och pyrrolringen återfinns i naturprodukter som porfyriner.[1]
