| Chi tiết giải đấu | |
|---|---|
| Quốc gia |  Macedonia |
| Vị trí chung cuộc | |
| Vô địch | Vardar (danh hiệu thứ 4) |
| Á quân | Sloga Jugomagnat |
← 1997–98 1999–2000 → | |
Cúp bóng đá Macedonia 1998–99 là mùa giải thứ 7 của giải đấu bóng đá loại trực tiếp ở Cộng hòa Macedonia. FK Vardar bảo vệ thành công chức vô địch với lần thứ 4 đoạt cúp.
Các trận lượt đi diễn ra vào ngày 10 tháng Ba và lượt về vào ngày 17 tháng 3 năm 1999.
| Đội 1 | TTS | Đội 2 | Lượt đi | Lượt về |
|---|---|---|---|---|
| Cementarnica | 2–3 | Vardar | 2–2 | 0–1 |
| Pobeda | 3–1 | Makedonija | 2–0 | 1–1 |
| Osogovo | 0–5 | Sloga Jugomagnat | 0–2 | 0–3 |
| Rabotnički Kometal | 1–3 | Sileks | 1–0 | 0–3 |
Các trận lượt đi diễn ra vào ngày 7 tháng Tư và lượt về vào ngày 21 tháng 4 năm 1999.
| Đội 1 | TTS | Đội 2 | Lượt đi | Lượt về |
|---|---|---|---|---|
| Pobeda | 5–5 (a) | Vardar | 4–2 | 1–3 |
| Sloga Jugomagnat | 0–0 (3–1 ph.đ.) | Sileks | 0–0 | 0–0 |
| Vardar | 2–0 | Sloga Jugomagnat |
|---|---|---|
Trajchev  68'Shakiri 90' |
Mùa giải Cúp bóng đá Macedonia | |
|---|---|
Bản mẫu:Bóng đá châu Âu (UEFA) 1998–99Bản mẫu:Bóng đá Cộng hòa Macedonia 1998–99