Muscimolo
Il muscimolo è un alcaloide isossazolico presente nell'Amanita muscaria e nell'A. pantherina e insieme all'acido ibotenico è il principale responsabile degli effetti psicoattivi di tali funghi. È ritenuto circa cinque volte più attivo dell'acido ibotenico, di cui è la forma decarbossilata. Assunto per via orale, infatti, il muscimolo è attivo a 10-15 mg.
| Muscimolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 5-(Amminometile)-3(2H)-isossazolone | |
| Nomi alternativi | |
| 5-(amminometile)-3-isossazololo 5-amminometil-3-idrossi-isassazolo 3-idrossi-5-amminometilisossazolo agarina pantherina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 114,10 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 220-430-4 |
| PubChem | 4266 e 12313010 |
| DrugBank | DBDB12458 |
| SMILES | C1=C(ONC1=O)CN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di ebollizione | 175 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 3,8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 300 |
| Consigli P | 264 - 301+310 [1] |
Effetti
Provoca scoppi d'ira, stato di ilarità e allucinazioni seguite da stato di torpore, spossatezza. È un agonista selettivo del recettore GABA-A.
Sintesi
Il muscimolo si può sintetizzare per decarbossilazione dell'acido ibotenico:
Utilità farmacologica
Il muscimolo è attualmente in sperimentazione per la cura della malattia di Parkinson. In studi su primati affetti da Parkinson l'infusione di muscimolo nel nucleo subtalamico e nel pallido interno ha prodotto miglioramento della bradicinesia.[2]
Analoghe infusioni fatte su pazienti parkinsoniani durante la stimolazione cerebrale hanno prodotto miglioramenti clinici.[3]
Note
Voci correlate
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