Acido chaulmoogrico
L'acido chaulmogrico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio di cui 5 formano un anello ciclopentilenico nel terminale opposto al gruppo carbossilico.
| Acido chaulmogrico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 13-ciclopent-2-en-1-il-tridecanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:1cy | |
| Nomi alternativi | |
| acido 2-ciclopentene-1-tridecanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O2 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 249-440-7 |
| PubChem | 72853 |
| SMILES | C1CC(C=C1)CCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Fu isolato per la prima volta nel 1904 da Federico B. Power e Frank H. Gornall.[1] Il nome comune dell'acido deriva dall'olio dei semi delle piante del sud-est asiatico da cui è stato isolato, l'olio di Chaulmoogra, che viene utilizzato dalla medicina tradizionale asiatica come rimedio contro lebbra e sarcoidosi.[2][3][4]
L'acido si trova, anche in concentrazioni rilevanti, negli oli di semi di varie specie della famiglia delle Achariaceae e Salicaceae: Oncoba echinata e Caloncoba welwitschii (≈75%) , Hydnocarpus anthelminticus (≈70%), Hydnocarpus heterophylla (≈38%), Hydnocarpus wightiana dal 27% al 38%; e altri in percentuali più basse.[5][6]
L'acido chaulmogrico eserciterebbe una spiccata azione antibatterica, in particolare verso i mycobacteria.[7][8]
L'acido chaulmoogrico come altri acidi grassi ciclopentilenici, in natura,verrebbe sintetizzato tramite elongazione dell'acido aleprolico, biosintetizzato dalla ciclopentenilglicina.[9]
A temperatura ambiente è un solido il cui punto di fusione è 68,5 °C. L'isomero naturale o stereoisomero è destrorotatorio ( + 62,1°)[10][11]mentre l'acido chaulmogrico di sintesi è un racemo.
Note
Voci correlate
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