Acido idnocarpico

composto chimico

L'acido idnocarpico è un acido grasso composto da 16 atomi di carbonio di cui 5 formano un anello ciclopentenico nel terminale opposto al gruppo carbossilico.

Acido idnocarpico
Acido idnocarpico
Acido idnocarpico
Nome IUPAC
acido 11-ciclopent-2-en-1-yl-undecanoico
Abbreviazioni
16:1cy
Nomi alternativi
acido 2-ciclopentene-1-undecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H28O2
Numero CAS94300-40-0
PubChem110680
SMILES
C1CC(C=C1)CCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

Fu isolato per la prima volta da Frederick B. Power e Marmaduke Barrowcliff nel 1905 nei glucidi dell'olio di semi della specie Hydnocarpus anthelmintica e Hydnocarpus wightiana, dal cui genere deriva il nome comune dell'acido. [1]

L'acido si trova, anche in concentrazioni rilevanti, negli oli di semi di varie specie della famiglia delle Achariaceae e Salicaceae: Carpotroche brasiliensis (≈ 46%), Caloncoba echinata ( 10-30%), Hydnocarpus anthelmintica (≈ 60%), Hydnocarpus wightiana (≈ 50%), Hydnocarpus hainanensis (≈55%), Hydnocarpus alpina (≈53%.).[2][3]

L'acido idnocarpico eserciterebbe una spiccata azione antibatterica , in particolare verso i mycobacteria.[4][5]

L'olio, ad alto tenore di acido idnocarpico, di specie del genere Hydnocarpus, chiamato olio di Chaulmoogra, è stato usato in passato per curare la lebbra.[6][7]

L'acido idnocarpico come altri acidi grassi ciclopentenici verrebbe sintetizzato tramite elongazione dell'acido aleprolico, biosintetizzato dalla ciclopentenilglicina.[8]

Note

Voci correlate

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