Acido laballenico
L'acido laballenico è un acido grasso lineare composto da 18 atomi di carbonio, con 2 doppi legami consecutivi (allene) in posizione 5=6=7. Ha formula di struttura CH3-(CH2)10-CH=C=CH-(CH2)3-COOH.
| Acido laballenico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido ottadeca-5,6-dienoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:2Δ5,6allene | |
| Nomi alternativi | |
| Acido (R) laballenico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5312471 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCC=C=CCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Si tratta di uno dei rari acidi grassi allenici rilevabili in natura.
Il gruppo allenico è responsabile della marcata attività ottica ([α]D20 = −47°) dell'acido laballenico.
Fu isolato per la prima volta nel 1964 dall'olio di semi di Leonotis nepetaefolia, una pianta della famiglia delle Lamiaceae da M.O. Bagby, C.R. Smith Jr. e I.A. Wolff, e identificato dagli stessi autori un anno dopo.[1] L'olio di Leonotis nepetaefolia ne contiene il 16% in peso. Successivamente è stato isolato in concentrazioni più alte negli oli di semi di altre piante: Leucas helianthimifolia (≈46%)[2]; Leucas ciliata vestita (≈44%)[2]; Hirta leucas (≈41%)[2]; Leucas ciliata ciliata(≈30%)[2]; Marrubioides marrubioides (≈30%)[2]; Cephalotheus leucas (≈28%)[3]; Phlomis tuberosa (≈25%)[4] e altri.
I derivati vegetali con alto tenore di acidi grassi allenici hanno mostrato attività citotossica, anti-infiammatoria e antivirale.[5][6]
