카복실화(영어: carboxylation)는 기질을 이산화 탄소와 반응시켜 카복실기를 생성하는 화학 반응이다.[1] 카복실화 반응을 촉매하는 효소를 카복실화효소(영어: carboxylase)라고 한다. 카복실화의 반대되는 반응은 탈카복실화이다. 화학에서 탄산화라는 용어는 때때로 카복실화와 동의어로 사용되며, 특히 탄소 음이온 시약과 CO2의 반응에서 사용된다. 보다 일반적으로 탄산화는 보통 탄산염의 생성을 나타낸다.[2]
카복실화는 유기화학에서 표준적인 전환 과정이다.[3] 특히 그리냐르 시약과 유기 리튬 화합물의 탈카복실화는 유기 할로젠화물을 카복실산으로 전환시키는 고전적인 방법이다.[4]
아스피린의 전구체인 살리실산 나트륨은 석탄산 나트륨(페놀의 나트륨 염)을 고온(390 K), 고압(100 기압)에서 이산화 탄소로 처리하여 상업적으로 제조된다. 이 방법은 콜베-슈미트 반응으로 알려져 있다. 생성된 살리실산염의 산성화로 살리실산이 생성된다.
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많은 상세한 절차가 《유기 합성》(Organic Syntheses) 저널에 설명되어 있다.[5][6][7]
카복실화에 관여하는 촉매에는 N-헤테로고리 카벤[8] 및 은을 기반으로 하는 촉매가 있다.[9]
탄소 기반의 생명체는 대기 중의 이산화 탄소를 당과 결합시키는 카복실화에서 비롯한다. 이 과정은 일반적으로 루비스코에 의해 촉매된다. 이러한 카복실화 반응을 촉매하는 효소인 루비스코(리불로스 1,5-이중인산 카복실화효소/산소화효소)는 아마도 지구 상에서 가장 풍부하게 존재하는 단일 단백질이다.[10][11][12]
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아세틸-CoA 카복실화효소, 메틸크로토닐-CoA 카복실화효소, 프로피오닐-CoA 카복실화효소, 피루브산 카복실화효소를 포함한 많은 카복실화효소들은 보조 인자로 비오틴을 필요로 한다. 이들 효소는 생체 내에서 다양한 대사 경로에 관여한다.[13] EC 번호 분류 체계에서 카복실화효소는 촉매하는 반응에 따라 분해효소(EC 4) 또는 연결효소(EC 6)로 분류된다.
또 다른 예로는 단백질에서 글루탐산 잔기를 카복시글루탐산으로 전환시키는 번역 후 변형이 있다. 이는 주로 혈액 응고 캐스케이드에 관여하는 단백질들, 특히 혈액 응고인자 II, VII, IX, X, 단백질 C, 단백질 S, 일부 뼈 단백질에서 일어난다. 이러한 변형은 이들 단백질이 기능하는 데 필요하다. 카복실화는 간에서 일어나며, γ-글루타밀 카복실화효소에 의해 촉매된다.[14] γ-글루타밀 카복실화효소는 보조 인자로 비타민 K를 필요로 한다.[15] 카복시글루탐산은 활성에 필수적인 칼슘과 결합한다.[16] 예를 들어 프로트롬빈에서 칼슘 결합은 단백질이 혈소판의 원형질막과 결합하여 손상 후에 프로트롬빈을 활성 트롬빈으로 절단하는 단백질과 밀접하게 연결되도록 한다.[17]
| 일반 | |||||||||||||||||||||||||
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| N-말단 | |||||||||||||||||||||||||
| C-말단 |
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| 단일 특정 아미노산 |
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| 2개의 아미노산 사이의 가교 |
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| 연속된 3개의 아미노산 (발색단 형성) |
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| 4개의 아미노산 사이의 가교 |
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