Benzylbenzoaat

chemische verbinding

Benzylbenzoaat is een organische verbinding met als brutoformule C14H12O2. De verbinding is makkelijk te bereiden en heeft diverse toepassingen. Benzylbenzoaat is een kleurloze vloeistof, die onoplosbaar is in water.

Benzylbenzoaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylbenzoaat
Algemeen
MolecuulformuleC14H12O2
IUPAC-naambenzylbenzoaat
Molmassa212,244 g/mol
SMILES
O=C(OCc1ccccc1)c2ccccc2
CAS-nummer120-51-4
EG-nummer204-402-9
PubChem2345
WikidataQ413755
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H411
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273
EG-Index-nummer607-085-00-9
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,12[1] g/cm³
Smeltpunt21[1] °C
Kookpunt323[1] °C
Vlampunt148[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur480[1] °C
Dampdruk< 10[1] Pa
Onoplosbaar inwater
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

Synthese

Formeel kan deze verbinding beschouwd worden als de ester van benzoëzuur en benzylalcohol. Dit is dan ook een manier van bereiding: een zuur-gekatalyseerde verestering van beide reagentia.

Een bereiding die uitgaat van 1 uitgangsstof, benzaldehyde is ook mogelijk, de Tisjtsjenko-reactie:[2]

Tisjtsjenko-reactie voor de vorming van benzylbenzoaat

Toepassingen

Benzylbenzoaat kent diverse toepassingen:

Toxicologie en veiligheid

Mensen met een allergie voor parfum dienen benzylbenzoaat te vermijden.[3]