Benzil-benzoát

Kémiai vegyület
Benzil-benzoát
Kémiai azonosítók
RövidítésBnBzO
CAS-szám120-51-4
PubChem2345
ChemSpider13856959
DrugBankDB02775
KEGGD01138
ChEBI41237
ATC kódP03AX01, QP53AX11
SMILES
O=C(OCc1ccccc1)c2ccccc2
InChI
1/C14H12O2/c15-14(13-9-5-2-6-10-13)
16-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10H,11H2
InChIKeySESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N
UNIIN863NB338G
ChEMBL1239
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC14H12O2
Moláris tömeg212,24 g/mol
Megjelenésszíntelen folyadék
Sűrűség1,12 g/cm³
Olvadáspont18 °C
Forráspont323 °C
Veszélyek
MSDSOxford MSDS
EU osztályozásÁrtalmas anyag Xn
Lobbanáspont158 °C (316 °F) (zárt tégelyben)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzil-benzoát (INN: benzyl benzoate) színtelen, kellemes illatú, igen csípős ízű olajos folyadék. A benzoesav és a benzil-alkohol észtere. Vízben nem, acetonban és benzolban oldódik, alkohollal, kloroformmal, éterrel, olajokkal keveredik.

A természetben is előfordul a gyömbérfélékhez tartozó Kaempferia rotunda[1] és Zingiber cassumunar[2] nevű növényben.

Felhasználás

Az egyik legrégebbi rühösség elleni gyógyszer mind emberi, mind állatorvosi felhasználásra. Más szerekkel kombinációban fejtetű ellen[3] és bőrvédő krémekben[4][5][6] is alkalmazzák.

Oldószerként, dohányárukban illatosító összetevőként,[7] valamint polimerek és a cellulóz képlékenységének növelésére is használják.

Előállítás

Benzaldehidből Tyiscsenko-reakcióval,[8] nátrium-benziloxid jelenlétében, 50–60°C-on:

A hozam 4 óra múlva 90%-os.

Készítmények

A benzil-benzoát nagyon sok készítmény hatóanyaga mind önállóan, mind kombinációban.[9] Magyarországon egy készítmény van gyógyszertári forgalomban,[10] de számos vény nélkül kapható szernek is alkotórésze.

Jegyzetek

Források

Fordítás

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl benzoate című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.