Cubano (hidrocarboneto)

Cubano Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Cubano[1]
Outros nomes	Pentaciclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octano
Identificadores
Número CAS	277-10-1
SMILES	C12C3C4C1C5C4C3C25
InChI	1/C8H8/c1-2-5-3(1) 7-4(1)6(2)8(5)7/h1-8H
Propriedades
Fórmula molecular	C8H8
Massa molar	104.15 g/mol
Densidade	1.29 g/cm3
Ponto de fusão	133.5 °C, 407 K, 272 °F
Ponto de ebulição	161.6 °C, 435 K, 323 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O Cubano (C₈H₈) é um hidrocarboneto sintético que consiste de oito átomos de carbono dispostos na forma geométrica de um cubo, com um átomo de hidrogênio ligado a cada átomo de carbono. É um dos chamados hidrocarbonetos platônicos. A molécula do cubano foi sintetizada pela primeira vez em 1964 por Philip Eaton, professor de química da Universidade de Chicago.^[2] Devido à tensão dos ângulos de 90 graus entre as ligações aos átomos de carbono, a possibilidade desta síntese era considerada até então improvável. Surpreendentemente, porém, a substância, um sólido cristalino, é bastante estável. A estrutura romboédrica, do sólido cristalino, com um ângulo de cerca de 72 graus em sua cela, torna o empacotamento molecular inclinado. Com isso, as moléculas se inter-penetram parcialmente, o que diminui distâncias associáveis ao Raio de Van der Waals, estabilizando o conjunto.

O Cubano é o hidrocarboneto de maior densidade conhecido. Alguns de seus derivados nitrados foram objeto de estudos devido às suas potencialidades como explosivos e combustíveis. Sua geometria também é de interesse em pesquisas nas áreas da medicina e da nanotecnologia.