Gepirona
| Gepirona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 4,4-Dimethyl-1-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]piperidine-2,6-dione |
| Outros nomes | BMY-13805, MJ-13805, ORG-13011; Ariza, Variza, Velexity |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| Código ATC | N06 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C19H29N5O2 |
| Massa molar | 359.46 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | Oral |
| Meia-vida biológica | 2–3 horas (comprimidos de liberação imediata) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Gepirona é um antidepressivo e ansiolítico da classe das azapironas. Foi sintetizado por Bristol-Myers Squibb em 1986 e tem sido estudado para o tratamento da depressão, mas ainda não é comercializado.[1][2][3] O fármaco está em desenvolvimento nos EUA em uma forma de liberação prolongada, mas apesar de completar os ensaios clínicos de fase III e demonstrar eficácia, foi rejeitado várias vezes pela Food and Drug Administration (FDA). No entanto, em março de 2016, o FDA posicionou-se favoravelmente sobre a eficácia da gepirona.[4]
Além de suas propriedades antidepressivas e ansiolíticas, constatou-se que a gepirona melhora os sintomas de disfunção sexual em homens e mulheres.[5][6] Os efeitos pró-sexuais parecem ser independentes de seus efeitos antidepressivos e ansiolíticos.[5][6]
Farmacologia
Farmacodinâmica
Assim como outras azapironas, a gepirona atua como um agonista parcial seletivo do receptor 5-HT1A.[3] Ao contrário da buspirona, a gepirona tem maior eficácia na ativação do 5-HT1A e tem afinidade desprezível com o receptor D2 de dopamina (30 a 50 vezes menor em comparação à buspirona).[2] Porém, de forma semelhante à buspirona, a gepirona se metaboliza em 1-(2-pirimidinil)piperazina, que é conhecida por atuar como antagonista potente do receptor α2-adrenérgico.[7]
História
A gepirona foi desenvolvida pela Bristol-Myers Squibb, e foi licenciada pela Fabre-Kramer em 1993. A FDA rejeitou a aprovação da gepirona em 2004. Ele foi enviado para a fase de pré-registro novamente em maio de 2007, após ensaios clínicos adicionais, conforme exigido pelo FDA em 2009. No entanto, em 2012, mais uma vez a FDA não aprovou o fármaco. Em dezembro de 2015, o FDA mais uma vez reprovou a gepirona para o tratamento da depressão devido a preocupações com a sua eficácia.[1] No entanto, em março de 2016, o FDA reverteu sua decisão e deu à gepirona, em forma de liberação prolongada, uma revisão positiva.[4]
Durante o seu desenvolvimento, o fármaco foi denominado BMY 13805, MJ 13805, Org 33062 e TGFK07AD, e teve dois nomes comerciais propostos: Travivo e Variza.[1]
