Medifoxamina
| Medifoxamina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | N,N-dimethyl-2,2-diphenoxyethanamine |
| Outros nomes | Thiazesim; Thiazenona; SQ-10496 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| Código ATC | N06 |
| SMILES |
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| Primeiro nome comercial ou de referência | Clédial, Gerdaxyl |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C16H19NO2 |
| Massa molar | 257.32 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 21% [1][2] |
| Via(s) de administração | oral |
| Metabolismo | 2.8 horas (agudo)[1][2] 4 horas (crônico)[3] |
| Classificação legal |
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| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Medifoxamina, anteriormente vendida sob as marcas Clédial e Gerdaxyl, é um antidepressivo atípico[4] com propriedades ansiolíticas[5] que atua por meio de mecanismos dopaminérgicos e serotonérgicos, anteriormente comercializado na França e Espanha, bem como em Marrocos.[6][7][8][9][10] A droga foi introduzida pela primeira vez na França por volta de 1990.[11] Foi retirado do mercado em 1999 (Marrocos) e 2000 (França) devido a uma sequência de incidentes de hepatotoxicidade.[12][13]
Farmacologia
Farmacodinâmica
Foi descoberto que a medifoxamina atua preferencialmente como um inibidor da recaptação de dopamina relativamente fraco,[14][15][16] e também como um inibidor da recaptação da serotonina ainda mais fraco (IC50 = 1.500 nM) e também como um fraco antagonista dos receptores 5-HT2A e 5-HT2C (IC50 = 950 e 980, respectivamente; possui maior afinidade em relação à amitriptilina e imipramina).[17][18] É conhecida por produzir dois metabólitos ativos após o metabolismo no fígado, o CRE-10086 (N-metil-2,2-difenoxietilamina) e o CRE-10357 (N,N-dimetil-2-hidroxifenoxi-2-fenoxietilamina). Como a medifoxamina é extensamente metabolizada através fígado durante o metabolismo de primeira passagem, e como esses metabólitos têm atividade até três vezes maior em relação à medifoxamina, é provável que os metabólitos contribuam significativamente para a farmacologia do fármaco original.
Eficácia e tolerabilidade
Ao contrário de vários antidepressivos tricíclicos, a medifoxamina carece de propriedades anticolinérgicas e bloqueadoras alfa-adrenérgicas (afinidade muito baixa para os receptores muscarínicos de acetilcolina e afinidade 10 vezes menor para o receptor α1-adrenérgico em relação ao receptor 5-HT2),[14][19] e aparentemente também é inativo como inibidor da recaptação da norepinefrina.[20] Estudos em ratos revelaram que a droga não possui nenhum efeito sedativo ou estimulante locomotor. De acordo com todos os itens anteriores, a medifoxamina foi considerada bem tolerada em dosagens de 100-300mg por dia em ensaios clínicos. Estudos clínicos controlados duplo-cegos descobriram que ele tem eficácia semelhante à imipramina, clomipramina e maprotilina no tratamento da depressão.[9][18]
Sociedade e cultura
Nomes genéricos
Medifoxamina é o nome genérico do medicamento.[6][7][8]
Nomes de marcas
A medifoxamina era comercializada sob as marcas Clédial e Gerdaxyl.[6][7]
