Аденин
Адени́н — азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-аминопурин). Образует две водородных связи с урацилом и тимином (комплементарность)[1][2].
| Аденин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | 9H-Пурин-6-амин | ||
| Традиционные названия | 6-аминопурин | ||
| Хим. формула | C5H5N5 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 135,13 г/моль | ||
| Плотность | 1,6 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 360 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 4.15 (secondary), 9.80 (primary) | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 73-24-5 | ||
| PubChem | 190 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-796-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | AU6125000 | ||
| ChEBI | 16708 | ||
| ChemSpider | 185 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические свойства
При нормальных условиях аденин — бесцветные кристаллы. Плавится при температуре 360—365 °C.
Обладает характерным максимумом поглощения в ультрафиолетовой части спектра (λмакс) при 266 нм (при кислотности раствора pH=7) с коэффициентом молярной экстинкции (εмакс) 13500.
Химические свойства
Химическая формула С5H5N5, молекулярный вес 135,14 г/моль. Аденин проявляет основные свойства (pKa1=4,15; pKa2=9,8). При взаимодействии с азотной кислотой аденин теряет аминогруппу, превращаясь в гипоксантин (6-оксипурин). В водных растворах кристаллизуется в кристаллогидрат с тремя молекулами воды.
Растворимость
Плохо растворим в воде, с понижением температуры воды растворимость аденина в ней падает. Плохо растворим в спирте, в хлороформе, эфире. Растворим в кислотах и щелочах.
Распространенность и значение в природе
Аденин входит в состав многих жизненно важных для живых организмов соединений, таких как: аденозин, аденозинфосфатазы, аденозинфосфорные кислоты, нуклеиновые кислоты, адениновые нуклеотиды и др. В виде этих соединений аденин широко распространен в живой природе.
Исторически назывался витамином B4, однако в настоящее время к витаминам не относится.
Примечания
Литература
- Кнунянц, И. Л. Краткая химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1967. — Т. 1.
- Аденин // А — Аколла. — М. : Советская энциклопедия, 1926. — Стб. 589. — (Большая советская энциклопедия : [в 66 т.] / гл. ред. О. Ю. Шмидт ; 1926—1947, т. 1).
- Аденин // А — Ангоб. — М. : Советская энциклопедия, 1969. — (Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров ; 1969—1978, т. 1).
- Adenine : Chemical compound // Encyclopaedia Britannica : [англ.] : электр. изд.
- Reader, Vera. The assay of vitamin B4 : [англ.] // Biochemical Journal. — 1930. — Vol. 24, no. 6. — P. 1827–1831. — doi:10.1042/bj0241827. — PMID 16744538. — PMC 1254803.
- Биологический энциклопедический словарь / Гл. ред. М. С. Гиляров; Редкол.: А. А. Баев, Г. Г. Винберг, Г. А. Заварзин и др. — М. : Сов. энциклопедия, 1986. — 831 с. — 100 000 экз.
Ссылки
- Adenine. Compund summary (англ.). Pubchem. U. S. National Library of Medicine. Дата обращения: 6 июля 2019.