Аденін

хімічна сполука

Адені́н — похідна пурину, одна з двох пуринових основ, які використовуються в утворенні нуклеотидів нуклеїнових кислот ДНК та РНК. У ДНК, аденін зв'язується з тиміном через два водневі зв'язки, що допомагає стабілізувати структуру нуклеїнової кислоти. У РНК, аденін зв'язується з урацилом.[1]

Аденін
Систематична назва7H-пурин-6-амін
Інші назви6-амінопурин
Ідентифікатори
Номер CAS 73-24-5
Номер EINECS 200-796-1
DrugBank 00173
KEGG D00034 і C00147
Назва MeSH Adenine
ChEBI 16708
RTECS AU6125000
SMILES NC1=NC=NC2=C1N=CN2
InChI InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
Номер Бельштейна 608603
Номер Гмеліна 3903
Властивості
Молекулярна формулаC5H5N5
Молярна маса135,13 г/моль
Тпл360—365 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Водневі зв'язки в парі основ A-T (ДНК)Водневі зв'язки в парі основ A-U (РНК)


Аденін формує декілька таутомерів, речовин, які можуть бути швидко перетворені одна в одну і часто вважаються еквівалентними.

Аденін формує аденозин, нуклеозид, коли зв'язується з рибозою, і дезоксиаденозин, коли зв'язується з дезоксирибозою. Він також формує аденозинтрифосфат (АТФ), нуклеотид, який має три фосфатні групи додані до аденозину. АТФ використовується в клітинному метаболізмі як один з основних методів передачі хімічної енергії між хімічними реакціями.

У старій літературі, аденін іноді називається вітаміном B4. Проте він більше не розглядається як частина вітаміну B.

Вважається що, при походженні життя на Землі, перший аденін був сформований полімеризацією п'яти молекул ціаніду водню (HCN).

Нумерація атомів в молекулі аденіну

Примітки

Посилання