Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Самый распространённый гербицид, занимает первое место в мире по объёмам производства.

Глифосат
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
N-​​(фосфонометил)​-​глицин,
2-​[​(фосфонометил)​-​амино]-​уксусная кислота
Хим. формулаC3H8NO5P
Физические свойства
Состояниетвёрдое
Молярная масса169,07 г/моль
Плотность1,704 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления184,5 °C
 • разложения187 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде1,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS1071-83-6
PubChem
Рег. номер EINECS213-997-4
SMILES
InChI
RTECSMC1075000
ChEBI27744
ChemSpider
Безопасность
Токсичностьмалотоксичен[1]
Краткие характер. опасности (H)
H318, H411[2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Торговые марки гербицидов, содержащих глифосат: Раундап (англ. Round Up, производитель — Bayer, ранее — Монсанто), Вихрь, Ураган-Форте (производитель — Syngenta), Глифос (Cheminova A/S), Граунд, Торнадо, Аргумент Стар, Триумф, Ампир, Агрокиллер, Рубит-САНТИ, ZARIT и другие.

Согласно ряду исследований, глифосат не опасен для человека. Другие исследования показывают возможную недоказанную опасностьПерейти к разделу «Возможная опасность для человека»

История

Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены Джоном Францем, работавшим в американской компании «Монсанто». Джон Франц, придя в Монсанто, занимался в основном синтезом новых органических веществ, затем исследовал процессы создания полимеров. Но к концу шестидесятых годов Франц все больше времени уделял физиологии и биохимии растений. Именно в этот момент к нему в руки попали два новых вещества на основе фосфорной кислоты с весьма слабыми гербицидными свойствами. С одобрения своего руководителя доктора Филла Хамма Франц сосредоточился на изучении новых соединений, в ходе испытаний на многолетних сорняках он понял, как эти вещества влияют на растения. Это был новый и ранее неизвестный механизм действия, вот только активность новых соединений была слишком мала, чтобы стать коммерчески успешными гербицидами. Несмотря на возникшие трудности, работа по созданию нового препарата на этом не остановилась. В 1970 году, благодаря своим знаниям в области синтеза новых веществ, Джон Франц пробует создать родственные вещества, но с более сильными гербицидными свойствами. Удача благоволила учёному и уже третье синтезированное им соединение оказывается очень сильным системным гербицидом, вещество это было — глифосат.[3]

В 1987 году Джон Франц получил за это открытие Национальную медаль в области технологий и инноваций. Торговое название глифосата Roundup (с англ. — «круговая оборона») означает круг из фургонов, из-за которых американские переселенцы отстреливались от индейцев. В 2000 году истёк патент «Монсанто» на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup.

Химия

Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).

Биохимия

Действие глифосата на растение обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (EPSPS[4], КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат — предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), пара-аминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др.[5][6] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность.[7] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Кроме растений, шикиматный путь имеют микроорганизмы[8]. Животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Полулетальная доза (LD50) составляет более 5000 мг/кг веса при внутреннем употреблении для крыс, более 10000 мг/кг для мышей и 3530 мг/кг для коз[9].

Возможная опасность для человека

В марте 2015 года Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения, основываясь на опубликованных данных эпидемиологических и экспериментальных исследований, обнародовало заключение, в котором содержится вывод о том, что глифосат является «возможным канцерогеном для человека» (категория опасности «2А»). В заключении отмечается, что имеются данные о повышенном уровне развития неходжкинской лимфомы у работающих с глифосатом[10]. Кроме того, есть наблюдения, что глифосат вызывает рак у лабораторных крыс и мышей[11][12]. Также обнаружена способность глифосата повреждать ДНК и вызывать аберрации хромосом в клетках человека и животных, культивируемых лат. in vitro. В одном исследовании обнаружено, что распыление глифосат­содержащих гербицидов рядом с людьми приводило к повышению частоты хромосомных повреждений (микроядер) в клетках крови[12].

В ноябре 2015 года Европейское агентство по безопасности продуктов питания опубликовало доклад, в котором заключило, что «вещество вряд ли генотоксично или представляет канцерогенную опасность для человека». В докладе было отмечено, что, возможно, могут существовать содержащие глифосат канцерогенные препараты, однако исследования самого глифосата не показали канцерогенного эффекта[13].

В мае 2016 года в результате совместной встречи ФАО и ВОЗ был сделан вывод, что глифосат вряд ли является канцерогенным для человека при его приёме с пищей[14].

В марте 2017 года Комитет по оценке риска Европейского агентства по химическим реагентам  (англ.) после анализа имеющейся научной информации пришёл к выводу, что глифосат является химическим веществом, способным вызвать серьёзные повреждения глаз, а также глифосат токсичен для гидробионтов, при этом имеющиеся научные свидетельства не позволяют признать глифосат канцерогеном, мутагеном или веществом, токсичным для репродуктивной системы. Глифосату присвоены краткие характеристики опасности H318 и H411[2].

В США были поданы иски от людей, которые считают, что заболели неходжкинской лимфомой в результате контакта с глифосатом. В ходе судебного расследования выяснилось, что «Монсанто» (корпорация, разработавшая глифосат), а также сотрудничающий с ней чиновник Агентства по охране окружающей среды США старались противодействовать исследованиям канцерогенности соединения[15]. Также обнародованные документы содержат сведения о возможном фальсифицированном исследовании, заказанном корпорацией[16].

В августе 2018 года калифорнийский суд обязал «Монсанто» выплатить 290 миллионов долларов садовнику, который утверждал, что гербициды, содержащие глифосат, вызвали у него рак. Суд присяжных признал достаточными доказательства связи образования неходжкинской лимфомы с глифосатом. «Монсанто» намерена обжаловать это решение[17].

В мае 2019 года, калифорнийский суд оштрафовал немецкий концерн «Байер» на 2 млрд долларов США. По судебному решению корпорация также должна будет выплатить 55 млн долларов супружеской паре из Калифорнии. По утверждению истцов, использование средства от сорняков «Roundup», производимого компанией «Монсанто» (входит в Байер), стало причиной возникновения у них рака крови. Ответчик оспаривает решение суда и подал апелляцию[18].

В июне 2020 года «Байер» согласился выплатить 10,9 млрд долларов США всем пострадавшим от производимого им глифосат-содержащего гербицида «Round up». Против компании было подано приблизительно 125 тысяч исков[19].

Применение

Согласно статье профессора Чарльза Бенбрука «Тенденции применения гербицидов на основе глифосата в США и мире», опубликованной в октябре 2015 году на сайте журнала «Environmental Sciences Europe», глифосат является самым интенсивно используемым гербицидом в истории химизации сельского хозяйства[20]. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии. По состоянию на 2016 год выращивание устойчивых к гербицидам культур (в первую очередь устойчивых к глифосату) привело к увеличению объёмов использования гербицидов в результате появления устойчивых к глифосату сорных растений[21].

В сельском хозяйстве используется в качестве десиканта[22] — химического препарата, вызывающего обезвоживание тканей растений, что ускоряет их созревание и облегчает уборку урожая.

Глифосат активно используется муниципальными властями для уничтожения сорняков в парках, вдоль автомобильных и железных дорог[23].

Примечания

Ссылки

  • Glyphosate. Pubchem.
  • Раундап — uagro.pro[неавторитетный источник]
🔥 Top keywords: Заглавная страницаЯндексДуров, Павел ВалерьевичСлужебная:ПоискYouTubeЛунин, Андрей АлексеевичПодносова, Ирина ЛеонидовнаВКонтактеФоллаут (телесериал)WildberriesTelegramРеал Мадрид (футбольный клуб)Богуславская, Зоя БорисовнаДуров, Валерий СемёновичРоссияXVideosСписок умерших в 2024 годуЧикатило, Андрей РомановичFallout (серия игр)Список игроков НХЛ, забросивших 500 и более шайбПопков, Михаил ВикторовичOzon17 апреляИльин, Иван АлександровичMail.ruСёгун (мини-сериал, 2024)Слово пацана. Кровь на асфальтеПутин, Владимир ВладимировичЛига чемпионов УЕФАГагарина, Елена ЮрьевнаБишимбаев, Куандык ВалихановичЛига чемпионов УЕФА 2023/2024Турнир претендентов по шахматам 2024Манчестер СитиMGM-140 ATACMSРоссийский миротворческий контингент в Нагорном КарабахеЗагоризонтный радиолокаторПинапВодительское удостоверение в Российской Федерации