Тригонеллин

Тригонеллин (метилбетаинникотиновая кислота) — алкалоид, содержащийся в кофейных зернах^[1][2] и некоторых других растениях, включая пажитник (Trigonella foenum-graecum)^[3] и японский редис - Дайкон^[4], а также семена тыквы.^[5]

Тригонеллин
Общие
Систематическое наименование	никотиновой кислоты N-​метилбетаин
Традиционные названия	тригонеллин
Хим. формула	C7H7NO2
Рац. формула	C7H7NO2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	137,14 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	230-233 °C (моногидрат) 258-259 °C (гидрохлорид)
Химические свойства
Растворимость
• в воде	хорошо растворим в воде
Классификация
Рег. номер CAS	535-83-1
PubChem	5570
Рег. номер EINECS	208-620-5
SMILES	C[N]1=CC(C([O])=O)=CC=C1
InChI	InChI=1S/C7H7NO2/c1-8-4-2-3-6(5-8)7(9)10/h2-5H,1H3 WWNNZCOKKKDOPX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	18123
ChemSpider	5369
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тригонеллин относится к цвиттер-ионным соединениям. Химическая формула — C₇H₇NO₂, является (внутренней солью) никотиновой и бетаиновой кислот. В растениях и у животных, а также у человека образуется путём метилирования никотиновой кислоты.^[6][2] Наличие именно этого алкалоида в кофе обуславливает его запах при обжарке потому, как при термической обработке тригонеллин превращается в пиридин.^[2]

Тригонеллин обладает гипогликемическим, гиполипидемическим, нейропротекторным, антимигренным, седативным, улучшающим память, антибактериальным, противовирусным и противоопухолевым действием, а также показано, что он уменьшает диабетическую слуховую нейропатию и агрегацию тромбоцитов.^[7][8]