Izocijanid
Izocijanid (izonitril, karbilamin) je organsko jedinjenje sa funkcionalnom grupom -N≡C. On je izomer cijanida (-C≡N).[1]Organski fragment je vezan za izocijanidnu grupu preko atoma azota (a ne ugljenika).[2][3][4]
Nomenklatura
Dok se u IUPAC nomenklaturi u većini slučajeva sufiks „nitril“ ili „karbonitril“ koristi za organske cijanide (R-C≡N),[5] imena izocijanidi imaju prefiks „isocijano“. Primeri IUPAC imena su izocijanometan, izocijanoetan, i izocijanopropan.
Upotreba prefiksa „izonitril“ može da bude kontradiktorna. Na primer, etil nitril (CH3CN) i etil izonitril (C2H5NC) nisu izomeri, kao što prefiks „izo“ sugeriše. Nasuprot tome, etil cijanid (C2H5CN) i etil izocijanid (C2H5NC) su izomeri.
Ponekad korišteni termin „karbilamin“ je u konfliktu sa sistematskom nomenklaturom. Amin uvek ima tri jednostruke veze[5], dok izocijanid ima samo jednu jednostruku i jednu višestruku vezu.
Fizičke osobine
Izocijanidi se opisuju sa dve rezonantne strukture, jedna sa trostrukom vezom između azota i ugljenika, i druga sa dvostrukom vezom između njih. Prva, sa pozitivno naelektrisanim azotom i negativno naelektrisanim ugljenikom je važnija, i najbliže opisuje rezonantni hibrid. Izocijanidi imaju isti broj elektrona kao CO, tako da je C=N-CR3 (R = vodonik ili organska grupa) linearna. Oni su podložni polimerizaciji.
