Deoxyribóza
Deoxyribóza (presnejšie 2-deoxyribóza) je monosacharid so vzorcom H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H. Jej názov napovedá, že sa jedná o deoxycukor, teda zlúčeninu odvodenú od cukru (konkrétne ribózy), ktorej chýba jeden atóm kyslíka. Deoxyribóza je dôležitá, pretože sa nachádza v DNA. Ribóza a arabinóza sa líšia len na pozícii C2', takže 2-deoxyribóza a 2-deoxyarabinóza sú ekvivalentné, ale používa sa len názov 2-deoxyribóza, pretože jej prekurzorom je ribóza, nie arabinóza.
| D-Deoxyribóza | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C5H10O4 |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 134,131 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 533-67-5 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
História
Deoxyribózu objavil Phoebus Levene v roku 1929.[1]
Štruktúra
Pre molekulu H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H existuje niekoľko izomérov, ale u deoxyribózy sú vo Fischerovej projekcii všetky hydroxylové skupiny otočené na rovnakú stranu. Názov „2-deoxyribóza“ môže odpovedať jednému z dvoch enantiomérov - biologicky dôležitej D-2-deoxyribóze a jej vzácne vyskytujúcemu sa zrkadlovému obrazu L-2-deoxyribóze.[2] D-2-deoxyribóza je prekurzorom nukleovej kyseliny DNA. 2-deoxyribóza je aldopentóza, teda monosacharid s piatimi uhlíkmi s aldehydovou funkčnou skupinou.
Vo vodných roztokoch sa deoxyribóza nachádza primárne ako zmes troch štruktúr:
- lineárna podoba H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H
- deoxyribofuranóza („C3'-endo“) s piatimi atómami v kruhu
- deoxyribopyranóza („C2'-endo“) so šiestimi atómami v kruhu
Dominantnou formou je v roztoku deoxyribopyranóza (u ribózy je naopak preferovaná C3'-endo forma, teda ribofuranóza).
Biologický význam
2-deoxyribóza má významnú úlohu v biológii, keďže sa jedná o súčasť DNA.[3] DNA (deoxyribonukleová kyselina), hlavný nositeľ genetickej informácie života, pozostáva z dlhého reťazca jednotiek obsahujúcich deoxyribózu, ktoré sa nazývajú nukleotidy, spojených fosfátovými skupinami. V štandardnom názvosloví pozostáva nukleotid DNA z deoxyribózy, na ktorej 1' uhlíku je naviazaná zásada (zvyčajne adenín, cytozín, guanín alebo tymín) a na 5' uhlíku je hydroxylová skupina náhradená fosfáovou skupinou. Fosfátová skupina je potom naviazaná z druhej strany na 3' uhlík deoxyribózy predchádzajúcej jednotky.
Absencia 2' hydroxylovej skupiny v deoxyribóze je evidentne zodpovedná za vyššiu mechanickú flexibilitu DNA oproti RNA, čo jej umožňuje tvorbu dvojzávitnice a zároveň (u eukaryotov) kompaktné zabalenie v bunkovom jadre. Dvojzávitnica DNA je typicky dlhšia než molekuly RNA. Kostra RNA a DNA je podobná, ale RNA je jednozávitnica obsahujúca ribózu namiesto deoxyribózy.
Ostatné biologicky dôležité deriváty deoxyribózy zahŕňajú mono-, di- a trifosfáty a 3'-5' cyklické monofosfáty.
Biosyntéza
Deoxyribóza vzniká z ribóza-5-fosfátu pôsobením ribonukleotidreduktáz. Tieto enzýmy katalyzujú deoxygenáciu.
Pozri aj
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Deoxyribose na anglickej Wikipédii.