Metoxy skupina
Metoxy skupina je funkčná skupina, ktorá pozostáva z metylovej skupiny viazanej na kyslík. Vzorec tejto alkoxy skupiny je -O-CH3. Ak je viazaná na benzénový kruh, tak podľa Hammettovej rovnice je na para- pozícii elektróny dodávajúcou skupinou a na meta- pozícii elektróny odoberajúcou skupinou. Na orto- pozícii môže vznikať stérický efekt, ktorý významne ovplyvňuje platnosť Hammettovej rovnice, ale inak má pre orto- pozíciu rovnica rovnaký trend ako pre para- pozíciu.
Výskyt
Najjednoduchšie metoxy zlúčeniny sú metanol a dimetyléter. Príkladom ďalších zlúčenín sú anizol a vanilín. Mnohé alkoxidy obsahujú metoxy skupinu, napríklad tetrametylortosilikát a metoxid titánu. Tieto zlúčeniny sa často označujú ako metoxidy. Estery s metoxy skupinou sa označujú i ako metylestery a skupina —COOCH3 sa nazýva metoxykarbonyl.[1]
Biosyntéze
V prírode sa metoxy skupina nachádza na nukleozidoch, ktoré prešli 2'-O-metyláciou, napríklad varianty 5' čiapky. Metoxy skupina je takisto bežná u O-metylovaných flavonoidov, ktorých tvorba je katalyzovaná O-metyltransferázami pôsobiacimi na fenoly, napríklad katechol-O-metyltransferázou (COMT). Mnohé prírodné produkty v rastlinách, napríklad ligníny, sú tvorené kafeoyl-CoA O-metyltransferázou.[2]
Metoxylácia
Organické metoxidy často vznikajú metyláciou alkoxidov.[3][4] Niektoré arylmetoxidy je možné syntentizovať kovmi katalyzovanou metyláciou fenolu alebo metoxyláciou arylhalidov.[5][6]
Referencie
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Methoxy group na anglickej Wikipédii.
