Funkcionalna skupina

Funkcionálna skupína sta v organski kemiji atom ali skupina atomov znotraj molekule, ki določata značilnosti reakcij molekule, katere del sta.[1][2]

Organske spojine so sestavljene iz relativno nereaktivne osnovne strukture, na primer verige sp3 hibridiziranih ogljikovih atomov, in ene ali več funkcionalnih skupin. Funkcionalna skupina ima podobne kemijske lastnosti, čeprav se pojavlja v različnih spojinah, zato določa fizikalne in kemijske lastnosti celega razreda organskih spojin.[3] Na reaktivnost funkcionalne skupine lahko vplivajo bližnje funkcionalne skupine.

Atomi funkcionalne skupine so med seboj in na ostali del molekule vedno vezani s kovalentnimi vezmi. Kadar je vez z ostalim delom molekule pretežno ionska, je pravilneje govoriti o večatomnem ali kompleksnem ionu.

Sistem poimenovanja organskih spojin temelji na kombinaciji imena funkcionalne skupine in imena ostalega dela molekule. V starejši literaturi se prvi ogljikov atom za atomom, na katerega je vezana funkcionalna skupina, imenuje α-ogljikov atom, drugi β-, tretji γ- itd. Nomenklatura IUPAC namesto tega predpisuje številčenje ogljikovih atomov: številko ena ima ogljikov atom v funkcionalni skupini, če funkcionalna skupina nima ogljikovega atoma pa ogljikov atom, na katerega je skupina vezana. Če je v spojini več funkcionalnih skupin, je številčenje odvisno od njihove prioritete.

Pogoste funkcionalne skupine

Spodaj je tabela pogostih funkcionalnih skupin. Simbol R oz. R' označuje vezan vodikov atom ali ogljikovodikovo stransko verigo.

Ogljikovodiki

Lastnosti temeljijo na številu π-vezi. Vse izmed spodnjih skupin vsebujejo C-H vezi, vendar se vsaka od drugih razlikuje po reaktivnosti.

Razred spojinSkupina (radikal)FormulaStrukturna formulaPredponaPriponaZgled
AlkanAlkilRH alkil--an
Etan
AlkenAlkenilR2C=CR2 alkenil--en
Etilen
(Eten)
AlkinAlkinilRC≡CR' alkinil--in
Acetilen
(Etin)
Derivat benzenaFenilRC6H5
RPh
fenil--benzen
Kumen
(2-fenilpropan)
Derivat toluenaBenzilRCH2C6H5
RBn
benzil-1-(substituent)toluen
Benzil bromid
(1-Bromotoluen)

Skupine s halogeni

Definira jih vezava ogljika s halogenom.

Razred spojinSkupina (radikal)FormulaStrukturna formulaPredponaPriponaZgled
haloalkanhaloRX halo-alkil halid
Kloroetan
(Etil klorid)
fluoroalkanfluoroRF fluoro-alkil fluorid
Fluorometan
(Metil fluorid)
kloroalkankloroRCl kloro-alkil klorid
Klorometan
(Metil klorid)
bromoalkanbromoRBr bromo-alkil bromid
Bromometan
(Metil bromid)
jodoalkanjodoRI jodo-alkil jodid
Jodometan
(Metil jodid)

Skupine s kisikom

Reaktivnost spojin s C-O vezmi je odvisna od položaja in hibridizacije te vezi.

Razred spojinSkupina (radikal)FormulaStrukturna formulaPredponaPriponaZgled
Acil halidHaloformilRCOX haloformil--oil halid
Acetil klorid
(Ethanoil klorid)
AlkoholHidroksilROH hidroksi--ol
Metanol
KetonKarbonilRCOR' keto-, okso--on
Metil etil keton
(Butanon)
AldehidAldehidRCHO aldo--al
Acetaldehid
(Etanal)
KarbonatKarbonatni esterROCOOR alkil karbonat
KarboksilatKarboksilatRCOO

karboksi--oat
Natrijev acetat
(Natrijev etanoat)
Karboksilna kislinaKarboksilRCOOH karboksi--oična kislina
Acetilna kislina
(Karboksiacetat)
EterEterROR' alkoksi-alkil alkil eter
Dietil eter
(Etoksietan)
EsterEsterRCOOR' alkil alkanoat
Etil butirat
(Etil butanoat)
HidroperoksidHidroperoksiROOH hidroperoksi-alkl hidroperoksid
Metil etil keton peroksid
PeroksidPeroksiROOR peroksi-alkil peroksid
Di-tert-butil peroksid

Skupine z dušikom

Skupine, ki vsebujejo dušik, lahko v tem razredu spojin vsebujejo tudi spojine z vezjo C-O, na primer amide.

Razred spojinSkupina (radikal)FormulaStrukturna formulaPredponaPriponaPrimer
AmidKarboksamidRCONR2 karboksamido--amid
Acetamid
(Etanamid)
AminiPrimarni aminiRNH2 amino--amin
Metilamin
(Metanamin)
Sekundarni aminR2NH amino--amin
Dimetilamin
Terciarni aminR3N amino--amin
Trimetilamin
Kvarterni amonijev kationR4N+ amonijev--amonij
Holin
IminPrimarni ketiminRC(=NH)R' imino--imin
Sekundarni ketiminRC(=NR)R' imino--imin
Primarni aldiminRC(=NH)H imino--imin
Sekundarni aldiminRC(=NR')H imino--imin
ImidImidRC(=O)NC(=O)R' imido--imid
AzidAzidRN3 azido-alkil azid
Fenil azid
(Azidobenzen)
Azo spojinaAzo
(Diimide)
RN2R' azo--diazen
Metiloranž
(p-dimetilamino-azobenzensulfonska kislina)
CianatiCianatROCN cianato-alkil cianat
IzocianidRNC izociano-alkil izocianid
IzocianatiIzocianatRNCO izocianato-alkil izocianat
Metil izocianat
IzotiocianatRNCS izotiocianato-alkil izocianat
Alil izocianat
NitratNitratRONO2 nitrooksi-, nitroksi-

aklil nitrat


Amil nitrat
(1-nitrooksipentan)
NitrilNitrilRCN ciano-

alkan nitril
alkil cianid


Benzonitril
(Fenil cianid)
NitritNitrooksiRONO nitrooksi-

alkil nitrit


Izoamil nitrit
(3-metil-1-nitrozooksibutan)
Nitro spojinaNitroRNO2 nitro- 
Nitrometan
Nitrozo spojinaNitrozoRNO nitrozo- 
Nitrozobenzen
Derivati piridinaPiridilRC5H4N




4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridin
Nikotin

Reference