Fluvalinat
Fluvalinat[1] som ingår som aktivt medel i Apistan,[2] Klartan och Minadox) är en syntetisk pyrethroid, som vanligtvis används för att bekämpa varroakvalster i honungsbikolonier, angrepp som ger svår sjukdom hos sådana insekter.
| Fluvalinat | |
 | |
| Systematiskt namn | [Cyano-(3-fenoxyfenyl)metyl] 2-[2-kloro-4-(trifluorometyl)anilin]-3-metylbutanoat |
|---|---|
| Kemisk formel | C26H22ClFN2O3 |
| Molmassa | 502,92 g/mol |
| Utseende | Viskös, tung olja |
| CAS-nummer | 69409-94-5 |
| SMILES | CC(C)C(Nc1ccc(C(F)(F)F)cc1Cl)C(=O)OC(C#N)c1cccc(Oc2ccccc2)c1 |
| Löslighet (vatten) | Löslig i organiska lösningsmedel |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Fluvalinat är en stabil, icke-flyktig,[3] viskös, tung olja (teknisk) löslig i organiska lösningsmedel.[4] Även om föreningen kan hittas i drönare, har en studie funnit honungsprover praktiskt taget fria från fluvalinat, på grund av dess affinitet till bivax.[5]
Det är från och med 28 oktober 2011 godkänt i Sverige.[6]
Stereoisomerism
Fluvalinat syntetiseras från racemisk valin [(RS)-valin], syntesen är inte diastereoselektiv. Således är fluvalinat en blandning av fyra stereoisomerer, var och en cirka 25 procent.[7]
| Fluvalinatstereoisomerer |
|---|
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) (R,R)-konfiguration |
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) (S,S)-konfiguration |
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) (S,R)-konfiguration |
-Fluvalinat_Structural_Formula_V1.svg) (R,S)-konfiguration |
Tau-fluvalinat (τ-fluvalinat) är trivialnamnet för (2R)-fluvalinat. C-atomen i valinatstrukturen är i (R)-absolut konfiguration, medan den andra kirala atomen är en blandning av (R)- och (S)-konfigurationer:[4]
| τ-Fluvalinatdiastereomerer |
|---|
| (R,R)-konfiguration |
| (R,S)-konfiguration |
Referenser
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Fluvalinate, 19 november 2023.
Vidare läsning
- Bessin R (2016). ”Varroa Mites Infesting Honey Bee Colonies”. North Lexington, KY: University of Kentucky, Department of Entomology. Arkiverad från originalet den 28 augusti 2016. https://web.archive.org/web/20160828154748/https://entomology.ca.uky.edu/ef608. Läst 28 augusti 2016.