Fluoxetine

Fluoxetine, còn có tên thương mại là Prozac và Sarafem cùng một số tên khác, là một thuốc chống trầm cảm thuộc nhóm chất ức chế tái hấp thu serotonin chọn lọc (SSRI).^[2] Chúng được sử dụng để điều trị rối loạn trầm cảm chính, rối loạn ám ảnh cưỡng chế (OCD), rối loạn thần kinh bulimia, rối loạn hoảng loạn.^[2][2]

Fluoxetine

Fluoxetine (trên), (R)-fluoxetine (giữa), (S)-fluoxetine (dưới)
Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	/fluˈɒksətiːn/
Tên thương mại	Prozac, Sarafem, Adofen, other
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a689006
Giấy phép	US FDA: Fluoxetine
Danh mục cho thai kỳ	AU: C US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Nguy cơ lệ thuộc	Physical: Thấp Psychological: Thấp
Nguy cơ gây nghiện	Không
Dược đồ sử dụng	Đường miệng
Mã ATC	N06AB03 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: ℞-only UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	60–80%[2]
Liên kết protein huyết tương	94–95%[3]
Chuyển hóa dược phẩm	Gan (mostly CYP2D6-mediated)[1]
Chu kỳ bán rã sinh học	1–3 ngày (cấp) 4–6 ngày (mãn tính)[1][4]
Bài tiết	Urine (80%), faeces (15%)[1][4]
Các định danh
Tên IUPAC N-methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-1-amine
Số đăng ký CAS	54910-89-3
PubChem CID	3386
IUPHAR/BPS	203
DrugBank	DB00472 Y
ChemSpider	3269 Y
Định danh thành phần duy nhất	01K63SUP8D
KEGG	D00326 Y
ChEBI	CHEBI:5118 Y
ChEMBL	CHEMBL41 Y
ECHA InfoCard	100.125.370
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C17H18F3NO
Khối lượng phân tử	309.33 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Thủ đối tính hóa học	Racemic mixture
Điểm nóng chảy	179 đến 182 °C (354 đến 360 °F)
Điểm sôi	395 °C (743 °F)
Độ hòa tan trong nước	14 mg/mL (20 °C)
SMILES CNCCC(c1ccccc1)Oc2ccc(cc2)C(F)(F)F
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C17H18F3NO/c1-21-12-11-16(13-5-3-2-4-6-13)22-15-9-7-14(8-10-15)17(18,19)20/h2-10,16,21H,11-12H2,1H3 Y Key:RTHCYVBBDHJXIQ-UHFFFAOYSA-N Y
(kiểm chứng)

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm khó ngủ, rối loạn chức năng tình dục, chán ăn, khô miệng, phát ban và những giấc mơ bất thường.^[2] Tác dụng phụ nghiêm trọng có thể có như hội chứng serotonin, hưng cảm, co giật, tăng nguy cơ tự tử ở những người dưới 25 tuổi và tăng nguy cơ chảy máu.^[2] Nếu đột nhiên dừng sử dụng thuốc, hội chứng cai nghiện có thể xảy ra với các triệu chứng như lo lắng, chóng mặt và thay đổi cảm giác.^[2] Vẫn chưa rõ ràng về mức độ an toàn nếu dùng trong thai kỳ.^[5] Nếu đã dùng thuốc, việc tiếp tục cho con bú có thể là hợp lý.^[5] Cơ chế hoạt động của nó chưa hoàn toàn rõ ràng nhưng được cho là có liên quan đến việc tăng hoạt động serotonin trong não.^[2]

Fluoxetine được công ty Eli Lilly and Company phát hiện năm 1972 và được sử dụng vào năm 1986.^[6] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[7] Chúng có sẵn dưới dạng thuốc gốc.^[2] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là từ 0,01 đô la Mỹ đến 0,04 đô la Mỹ mỗi ngày, tính đến năm 2014.^[8] Tại Hoa Kỳ, chi phí vào khoảng 0,85 đô la Mỹ mỗi ngày.^[2]