假尿嘧啶核苷
化合物
假尿嘧啶核苷(Pseudouridine,簡稱Ψ或Q[1])或稱5-核糖尿嘧啶(5-ribosyluracil)、假尿苷,是尿苷(U)的一種同分異構物,有別於尿苷中尿嘧啶以碳-氮鍵(C1-N1)與核糖相連,假尿嘧啶核苷中尿嘧啶和核糖是以碳-碳鍵(C1-C5)連接,故其結構較有彈性[2],比尿苷多出了一個可形成氫鍵的位點,且在RNA中產生的重疊效應高於尿苷[3]。假尿嘧啶核苷最早於1951年發現,為細胞RNA中最常見的修飾,在三域生物中皆有,有A、U、C、G之外的「第五種核苷」之稱[4]。
假尿嘧啶核苷 | |
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IUPAC名 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | |
别名 | psi-Uridine, 5-Ribosyluracil, beta-D-Pseudouridine, 5-(beta-D-Ribofuranosyl)uracil |
识别 | |
CAS号 | 1445-07-4 |
PubChem | 15047 |
ChemSpider | 14319 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLBY |
ChEBI | 17802 |
性质 | |
化学式 | C9H12N2O6 |
摩尔质量 | 244.20 g/mol g·mol⁻¹ |
外观 | 白色粉末 |
溶解性(水) | 易溶於水 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
假尿嘧啶核苷是細胞中最常見的RNA修飾,是轉錄後修飾的機制之一,在轉錄結束後由假尿苷合成酶(PUS)自尿苷轉化而來,此修飾可能影響RNA的結構、功能、位置與半衰期。mRNA、tRNA、rRNA、snRNA與snoRNA中均有發現假尿嘧啶核苷修飾,在tRNA與rRNA中可穩定RNA的結構,與其轉譯的功能相關[2][5][6];在snRNA中則可促進剪接體對前体信使RNA的切割[7];在mRNA中的功能仍不清楚,有研究顯示終止密碼子中的假尿嘧啶核苷可能會造成轉譯連讀(translation readthrough)[8]。假尿嘧啶核苷還可能被細胞用作識別自身與外來RNA的機制,即RIG-I和蛋白激酶R等先天免疫蛋白可識別不含有假尿嘧啶核苷的病毒RNA而啟動免疫反應[8]。