假尿嘧啶核苷

化合物

假尿嘧啶核苷(Pseudouridine,簡稱ΨQ[1])或稱5-核糖尿嘧啶(5-ribosyluracil)、假尿苷,是尿苷(U)的一種同分異構物,有別於尿苷中尿嘧啶碳-氮鍵(C1-N1)與核糖相連,假尿嘧啶核苷中尿嘧啶和核糖是以碳-碳鍵(C1-C5)連接,故其結構較有彈性[2],比尿苷多出了一個可形成氫鍵的位點,且在RNA中產生的重疊效應高於尿苷[3]。假尿嘧啶核苷最早於1951年發現,為細胞RNA中最常見的修飾,在三域生物中皆有,有A、U、CG之外的「第五種核苷」之稱[4]

假尿嘧啶核苷
IUPAC名
5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
别名psi-Uridine, 5-Ribosyluracil, beta-D-Pseudouridine, 5-(beta-D-Ribofuranosyl)uracil
识别
CAS号1445-07-4  checkY
PubChem15047
ChemSpider14319
SMILES
 
  • O=C1N\C=C(/C(=O)N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI
 
  • 1/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1
InChIKeyPTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLBY
ChEBI17802
性质
化学式C9H12N2O6
摩尔质量244.20 g/mol g·mol⁻¹
外观白色粉末
溶解性易溶於水
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

假尿嘧啶核苷是細胞中最常見的RNA修飾,是轉錄後修飾的機制之一,在轉錄結束後由假尿苷合成酶(PUS)自尿苷轉化而來,此修飾可能影響RNA的結構、功能、位置與半衰期。mRNAtRNArRNAsnRNAsnoRNA中均有發現假尿嘧啶核苷修飾,在tRNA與rRNA中可穩定RNA的結構,與其轉譯的功能相關[2][5][6];在snRNA中則可促進剪接體對前体信使RNA英语pre-mRNA的切割[7];在mRNA中的功能仍不清楚,有研究顯示終止密碼子中的假尿嘧啶核苷可能會造成轉譯連讀(translation readthrough)[8]。假尿嘧啶核苷還可能被細胞用作識別自身與外來RNA的機制,即RIG-I蛋白激酶R英语Protein kinase R先天免疫蛋白可識別不含有假尿嘧啶核苷的病毒RNA而啟動免疫反應[8]

釀酒酵母tRNAAla序列, Ψ即為假尿嘧啶核苷

參考文獻