碳酸乙烯酯

化合物

碳酸乙烯酯(英語:Ethylene carbonate,缩寫EC)是结构式(CH2O)2CO有机化合物,可看作碳酸乙二醇酯化形成的环状碳酸酯,在室温(25°C)下为無色透明晶體,易溶於水,在其熔点(34-37°C)以上,它是無色無味的液體[2]

碳酸乙烯酯
Skeletal formula of ethylene carbonate
Ball-and-stick model of the ethylene carbonate molecule
IUPAC名
1,3-dioxolan-2-one
别名ethylene glycol carbonate[1]
识别
CAS号96-49-1  checkY
PubChem7303
ChemSpider7030
SMILES
 
  • C1COC(=O)O1
InChI
 
  • 1/C3H4O3/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H2
InChIKeyKMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYAD
性质
化学式C3H4O3
摩尔质量88.06 g·mol−1
外观色調白至黃的固體
密度1.3210 g/cm3
熔点34—37 °C(307—310 K)
沸点243.0 °C(516 K)
溶解性可溶
危险性
警示术语R:R41
安全术语S:S26 S39
欧盟分类具刺激性 (XI)
闪点150℃
自燃温度465℃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

製備方式及會進行的反應

碳酸乙烯酯可由在不同種的陽離子錯合物催化下,由環氧乙烷二氧化碳反應製得:[3][4]

在實驗室中,碳酸乙烯酯也可由在150℃溫度,3千帕的壓力下,在氧化鋅的催化下由尿素乙二醇的反應製得:[5]

碳酸乙烯酯(和碳酸丙烯酯)可由和甲醇進行的酯交換反應轉化為碳酸二甲酯(一種溶劑和溫和的甲基化試劑):

應用

碳酸乙烯酯的分子偶极矩為4.9 D,可作為 极性溶剂[6][7]

碳酸乙烯酯可作為在鋰電池鋰離子電池中的高電容率電解質組成。其他組成成分如碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯乙酸甲酯可以被加入電解質中以降低其黏性熔點[8]


碳酸乙烯酯也可作為塑化劑,和碳酸亞乙烯酯,一種可用於化學合成或生成聚合物的化學物質,的前驅物。

草醯氯在商業製備上由對於碳酸乙烯酯的光氯化反應生成碳酸四氯乙烯酯作為前驅物:[9]

碳酸四氯乙烯酯可在有三級胺或醯胺的催化下,降解為草醯氯。[10]

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参考資料