Cisteïna
La cisteïna (simbolitzat Cys o C) és un dels vint aminoàcids que utilitzen les cèl·lules per sintetitzar proteïnes. El seu nom sistemàtic és àcid 2-amino-3-mercaptopropiònic o àcid (2R)-2-amino-3-sulfanil-propanoic.[1] Codificat en ARNm és: UGU UGC.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 121,02 Da |
| Trobat en el tàxon | ésser humà, cebera, colza, Cajanus cajan, Cucurbita foetidissima, Indigofera hirsuta, Indigofera pilosa, Indigofera schimperi, tabaquera, Pentaclethra macrophylla, Sida hermaphrodita, Heartleaf oxeye, Treculia africana, Arabidopsis thaliana, Chlamydomonas reinhardtii, Daphnia magna, ratolí comú, Streptomyces clavuligerus, castanyer, espinac, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, magraner, Oryza sativa, cirerer, Capsicum annuum, Gossypium hirsutum, guixera, betònica, prunera, pèsol, Ripariosida hermaphrodita i escheríchia coli |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₇NO₂S |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | N[C@@H](CS)C(O)=O |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| PKa | 1,96 |
| Solubilitat | 1,5 g/100 g (etanol, 19 °C) |
La cisteïna és un aminoàcid no essencial. El sofre de la seva estructura química es pot oxidar i donar lloc a cistina, que és un dímer format per dos cisteïnes unides per un pont disulfur. Es sintetitza a partir de la metionina, que és un aminoàcid essencial, per mitjà de dues reaccions: transmetilació, en la qual la metionina es transforma en homocisteïna i transulfuració, en la qual l'homocisteïna passa a ser cisteïna.[2] Té la propietat de formar ponts disulfur amb altres cisteïnes, fet que ajuda a la formació de l'estructura terciària. També s'utilitza com a additiu alimentari amb el nom E920.[3]
La n-acetilcisteïna (un derivat de la cisteïna natural obtingut de la seva acetilació) s'utilitza per tractar diferents tipus d'intoxicacions.[4] Tot i les recomanacions que apareixen en publicacions poc serioses o en Internet, els suplements amb cisteïna ni prevenen ni milloren la ressaca.[5]
Fonts
A partir d'aliments
Tot i que està classificada com a aminoàcid no essencial, en alguns casos, la cisteïna podria ser essencial per nadons, ancians[6] i persones amb certes malalties metabòliques o que sofreixen síndromes de malabsorció.[7] La cisteïna normalment és sintetitzada pel cos humà en condicions fisiològiques normals, sempre que hi hagi metionina suficient, i es catabolitza a l'aparell digestiu i al plasma de la sang.[8] La cisteïna es troba en la majoria dels aliments amb alt contingut proteic, com són:
- Recursos animals: porc, embotits, pollastre, gall dindi, ànec, ous, llet, mató, iogurt.
- Recursos vegetals: pebrots vermells, alls, cebes, bròquil, col de Brussel·les, muesli, germen de blat.
Producció industrial
La major part de la l-cisteïna s'obté industrialment per hidròlisi de materials animals, com plomes d'aviram o cerres de porc. Aquesta hidròlisi es fa a través de la fermentació i la bioconversió microbiana, emprant bacteris com Corynebacterium glutamicum, Salmonella typhimurium, Pantoea ananatis o soques mutades d'Escherichia coli, per exemple.[9][10]
Referències
Vegeu també
Enllaços externs
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cisteïna |
- Cysteine biosynthesis Quick Biochemistry Basics; 2017 Nov (en anglès)
- Cysteine metabolism Lecturio Medical; 2018 Jun (en anglès)