Hexatriin
Hexatriin ist ein Alkin, ein Polyin, mit drei Dreifachbindungen.
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Hexatriin | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H2 | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 74,08 g·mol−1 | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Vorkommen
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/02/Heterobasidion_annosum_-_Lindsey.jpg/220px-Heterobasidion_annosum_-_Lindsey.jpg)
Hexatriin wird von dem Pilz Fomes annosus gebildet.[2][3][4]
Hexatriin wurde im protoplanetaren Nebel CRL 618 nachgewiesen.[5] Es wird auch vermutet, dass Hexatriin eine wichtige Rolle in der Atmosphärenchemie des Saturnmondes Titan spielt.[6][7]
Es tritt außerdem in Nanopartikeln in Verbrennerabgasen auf.[8]
Darstellung
Ein Gemisch von Hexatriin mit längeren Polyinen kann durch Bestrahlung von Graphit mit einem Laser (Yttrium-Aluminium-Granat dotiert mit Neodym, 532 nm) unter einer Propan/Argon-Atmosphäre gewonnen werden. Das Produkt kann dabei in einem Lösungsmittel aufgefangen werden.[9] Mehrere andere Methoden, die auf der Bestrahlung von Graphit mit Lasern basieren, wurden ebenfalls beschrieben.[10][11]
Polyine können auch durch Erzeugung eines Lichtbogens zwischen Graphit- oder Titanelektroden in Hexan erzeugt werden. Hierbei entsteht allerdings als Hauptprodukt Octatetrain und nur etwa 20 % Hexatriin.[12]
Eigenschaften
Hexatriin ist bei Raumtemperatur sehr instabil und kann sich explosiv zersetzen. Es muss daher stark gekühlt, in starker Verdünnung oder in einem inerten Lösungsmittel (z. B: Diethylether oder Pentan) aufbewahrt werden.[3] Es polymerisiert langsam bei −20 °C, aber schnell bei Raumtemperatur an der Luft zu einem reibungsempfindlichen, explosiven Feststoff, wahrscheinlich ein Peroxid. Obwohl es unter Vakuum bei −5 °C für eine begrenzte Zeit stabil ist, führte die Exposition bei 0 °C an Luft bald darauf zu heftigen Explosionen.[13] Es ist instabil unter Licht bei Temperaturen über −196 °C.[14]
In Studien konnte Hexatriin die Keimung von Kressesamen inhibieren und wirkte fungizid gegen Aspergillus niger und andere Pilze.[2][3]