Hexatriin

chemische Verbindung

Hexatriin ist ein Alkin, ein Polyin, mit drei Dreifachbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Hexatriin
Allgemeines
NameHexatriin
Andere Namen
  • Hexa-1,3,5-triin
  • Triacetylen
SummenformelC6H2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer3161-99-7
PubChem137843
ChemSpider121493
WikidataQ27108461
Eigenschaften
Molare Masse74,08 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Der Pilz Fomes annosus bildet flüchtiges Hexatriin

Hexatriin wird von dem Pilz Fomes annosus gebildet.[2][3][4]

Hexatriin wurde im protoplanetaren Nebel CRL 618 nachgewiesen.[5] Es wird auch vermutet, dass Hexatriin eine wichtige Rolle in der Atmosphärenchemie des Saturnmondes Titan spielt.[6][7]

Es tritt außerdem in Nanopartikeln in Verbrennerabgasen auf.[8]

Darstellung

Ein Gemisch von Hexatriin mit längeren Polyinen kann durch Bestrahlung von Graphit mit einem Laser (Yttrium-Aluminium-Granat dotiert mit Neodym, 532 nm) unter einer Propan/Argon-Atmosphäre gewonnen werden. Das Produkt kann dabei in einem Lösungsmittel aufgefangen werden.[9] Mehrere andere Methoden, die auf der Bestrahlung von Graphit mit Lasern basieren, wurden ebenfalls beschrieben.[10][11]

Polyine können auch durch Erzeugung eines Lichtbogens zwischen Graphit- oder Titanelektroden in Hexan erzeugt werden. Hierbei entsteht allerdings als Hauptprodukt Octatetrain und nur etwa 20 % Hexatriin.[12]

Eigenschaften

Hexatriin ist bei Raumtemperatur sehr instabil und kann sich explosiv zersetzen. Es muss daher stark gekühlt, in starker Verdünnung oder in einem inerten Lösungsmittel (z. B: Diethylether oder Pentan) aufbewahrt werden.[3] Es polymerisiert langsam bei −20 °C, aber schnell bei Raumtemperatur an der Luft zu einem reibungsempfindlichen, explosiven Feststoff, wahrscheinlich ein Peroxid. Obwohl es unter Vakuum bei −5 °C für eine begrenzte Zeit stabil ist, führte die Exposition bei 0 °C an Luft bald darauf zu heftigen Explosionen.[13] Es ist instabil unter Licht bei Temperaturen über −196 °C.[14]

In Studien konnte Hexatriin die Keimung von Kressesamen inhibieren und wirkte fungizid gegen Aspergillus niger und andere Pilze.[2][3]

Einzelnachweise