Pimarsäure

chemische Verbindung

Pimarsäure, genauer D-Pimarsäure, ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Pimarsäure gehört neben den anderen Vertretern der Stoffgruppe der Pimarsäuren zu den tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren, besteht also aus vier Isopreneinheiten.

Strukturformel
Strukturformel von Pimarsäure
Allgemeines
NamePimarsäure
Andere Namen
  • (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrencarbonsäure
  • D-Pimarsäure
  • (+)-Pimarsäure
SummenformelC20H30O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer127-27-5
PubChem220338
ChemSpider191072
WikidataQ418035
Eigenschaften
Molare Masse302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

144–146 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt. Pimarsäure ist ein Bestandteil dieser Masse.[4]

Erstbeschreibung

Die Erstbeschreibung von Pimarsäure (franz. acide pimarique; die Namensgebung erfolgte durch Zusammenziehung der ersten Silben von Pinus maritima[5]) – Isolierung aus dem Harz von Pinus maritima aus der Nähe von Bordeaux[6] sowie Elementaranalyse[7] – erfolgte 1839 durch Auguste Laurent (1807–1853). 1865 wurden Pimarsäure und Pimarate im Detail erneut von Julius Duvernoy untersucht.[1]

Einzelnachweise