Pimarsäure
Pimarsäure, genauer D-Pimarsäure, ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Pimarsäure gehört neben den anderen Vertretern der Stoffgruppe der Pimarsäuren zu den tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren, besteht also aus vier Isopreneinheiten.
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | Pimarsäure | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C20H30O2 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 302,46 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand | fest[2] | ||||||||||||
Schmelzpunkt | 144–146 °C[2] | ||||||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung
Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt. Pimarsäure ist ein Bestandteil dieser Masse.[4]
Erstbeschreibung
Die Erstbeschreibung von Pimarsäure (franz. acide pimarique; die Namensgebung erfolgte durch Zusammenziehung der ersten Silben von Pinus maritima[5]) – Isolierung aus dem Harz von Pinus maritima aus der Nähe von Bordeaux[6] sowie Elementaranalyse[7] – erfolgte 1839 durch Auguste Laurent (1807–1853). 1865 wurden Pimarsäure und Pimarate im Detail erneut von Julius Duvernoy untersucht.[1]