2-Nitrocinamaldehido

Nitrocinamaldehido aŭ C₉H₇O₃N estas organika aromata kombinaĵo apartenanta al la grupo de la aldehidoj kaj rezultanta el reduktado de la 2-Nitrocinamata acido. Nitrocinamaldehido prezentas la nitrogenan grupon en la dua pozicio de la fenila grupo. Nitrocinamaldehido estas palflava lumsensiva solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en etanolo. Ĝi uzatas kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj kun farmakologiaj proprecoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per nitrigo de la cinamaldehido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Preparado per reakcio inter nitrobenzaldehido kaj acetata anhidrido en ĉeesto de malonata acido:

2 + + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ 2 +

Sintezo 3

Preparado per oksidigo de la aminocinamata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado per nitrogenigo de la o-kumarata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaOH}]{+NaNO_{2}}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado per nitrogenigo de la fenilpropionata acido en acida medio:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$ + +

Sintezo 6

Preparado per interagado de la benzilamino, nitrata acido kaj kloroacetata acido sekvata per reduktado de la nitrocinamata acido formita:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}$ +

Sintezo 7

Preparado per interagado de la benzila klorido kaj aminoacetata acido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$ + +2

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al cinamaldehido per reduktado:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 2

Konvertado al cinamaldehido per reduktigo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{[H]}}\,}}$ +

Reakcio 3

Konvertado al aminocinamata aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{5[H]}}\,}}$ +2

Reakcio 4

Konvertado al o-kumarata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNO_{2}}]{+NaOH}}\,}}$ +

Reakcio 5

Konvertado al aminobenzoata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNO_{2}}]{+NaH}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-Acetata\,acido}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al "fenilpropanaldehido":