Orobolo

kemia kombinaĵo
Orobolo
orobolo
Plata kemia strukturo de la Orobolo
orobolo
Tridimensia kemia strukturo de la Orobolo
Orobolo estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Lupinus albus[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
C15H10O6
CAS-numero-kodo480-23-9
ChemSpider kodo4445113
PubChem-kodo5281801
Fizikaj proprecoj
Aspektoflava solidaĵo
Molmaso286,23 g·mol-1
Denseco1,654g cm−3
Fandpunkto270°C[2]
Bolpunkto616,1°C[3]
Refrakta indico 1,768
Acideco (pKa)6,37
SolveblecoAkvo:0,14 g/L [4]
Mortiga dozo (LD50)250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
RiskojR36/37/38
SekurecoS26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS SignalvortoAverto
GHS Deklaroj pri damaĝojH315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardojP261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Orobolo, (4',5',5,7-kvarhidrokso-izoflavono)C15H10O6 estas natura izoflavonolo, flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en etanolo. Ĝi estas antioksidiga,[5] neŭroprotektiva kaj uzata en traktado de neŭrodegenerigaj malsanoj. Orobolo ĉeestas en plantoj kaj arboj tiaj kiaj blanka santalo, sekvojadendro, Trifolium pratense,[6] kaj aliaj. Orobolo kaj aliaj izoflavonoloj inhibas la produktadon de la faktoro pri vaskula endotelia kreskado, do ili estas antikarcinomogenaj ĉar ili kontrolas la formiĝon de novaj sangovazoj.[7]

Sintezoj

Sintezo 1

  • Preparado ekde la bioŝanino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 2

  • Preparado ekde la daidzeino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

Sintezo 3

  • Preparado ekde la formononetino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

Sintezo 4

  • Preparado ekde la genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

Sintezo 5

  • Preparado ekde la gliciteino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

Sintezo 6

  • Preparado ekde la prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

Sintezo 7

  • Preparado ekde la retuzino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcioj

Reakcio 1

  • Konvertado al bioŝanino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

Reakcio 2

  • Konvertado al daidzeino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

Reakcio 3

  • Konvertado al formononetino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

Reakcio 4

  • Konvertado al genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo

Reakcio 5

  • Konvertado al gliciteino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

Reakcio 6

  • Konvertado al prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

Reakcio 7

  • Konvertado al retuzino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

Orobolo ĉeestas en la Santalum album.

Literaturo

Referencoj