سولفامتوکسازول

سولفامتوکسازول(به انگلیسی: Sulfamethoxazole) ( SMZ یا SMX ) یک آنتی‌بیوتیک است. این ماده برای درمان عفونت‌های باکتریایی مانند عفونت‌های دستگاه ادراری، برونشیت و پروستاتیت مورد استفاده قرار می‌گیرد و در برابر هر دو گروه باکتری گرم منفی و مثبت مانند لیستریا مونوسیتوژنز و اشریشیا کلی مؤثر است.^[۱]

سولفامتوکسازول

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Gantanol
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: C
روش مصرف دارو	خوراکی،داخل وریدی
کد ATC	J01EC01 QJ01EQ11
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) CA: فقط ℞ UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی	۷۰٪
متابولیسم	کبد acetylation و glucuronidation
نیمه‌عمر حذف	۱۰ ساعت
دفع	کلیه
شناسه‌ها
نام آیوپاک 4-Amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide
شمارهٔ سی‌ای‌اس	723-46-6 Y
پاب‌کم CID	5329
دراگ‌بنک	DB01015 Y
کم‌اسپایدر	5138 Y
UNII	JE42381TNV
KEGG	D00447 Y
ChEBI	CHEBI:9332 Y
ChEMBL	ChEMBL443 Y
NIAID ChemDB	006897
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8026064
ECHA InfoCard	100.010.877
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C10H11N3O3S
جرم مولی	253.279 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
نقطه ذوب	۱۶۹ درجه سلسیوس (۳۳۶ درجه فارنهایت)
SMILES Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)Nc2cc(C)on2
InChI InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13) Y Key:JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N Y
(صحت‌سنجی)

عوارض جانبی رایج شامل تهوع، استفراغ، بی‌اشتهایی و بثورات پوستی است. این دارو در دسته سولفونامیدها قرار داشته و یک مهارگر باکتری است. این دارو از سنتز اسید فولیک در باکتری‌هایی که باید خود سنتز اسید فولیک خود را انجام دهند، جلوگیری می‌کند. اسید فولیک در سلول‌های پستانداران و برخی باکتری‌ها سنتز نمی‌شوند بلکه به صورت پیش‌ساخته (ویتامین B9) تامین می‌شود، بنابراین نسبت به سولفامتوکسازول حساس نیستند.^[۲]

این دارو در سال ۱۹۶۱ در ایالات متحده معرفی شد.^[۳] اکنون بیشتر به صورت ترکیبی با تری متوپریم (به صورت اختصار SMX-TMP ) استفاده می‌شود.^[۴] ترکیب SMX-TMP در فهرست سازمان بهداشت جهانی جزو داروهای ضروری به عنوان یک روش درمانی خط اول برای درمان عفونت‌های دستگاه ادراری قرار دارد. ^[۵] نام‌های دیگر این دارو عبارتند از: سولفاماتالازول، سولفیزومزول،^[۶][۷] و سولفامتازول. ^[۸]