Résinifératoxine
| Résinifératoxine | |
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| structure de la résiniferatoxine. | |
| Identification | |
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| No CAS | |
| PubChem | 104826 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C37H40O9 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 628,708 1 ± 0,035 1 g/mol C 70,68 %, H 6,41 %, O 22,9 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La résinifératoxine (RTX) est un analogue naturel de la capsaïcine[2] qui est elle-même un composé naturel. C'est un diterpène daphnane capable d'activer les récepteurs vanilloïdes dans une sous-population de nerfs sensitifs impliqués dans la nociception (transmission de la douleur physiologique)[3],[4]. La RTX rend un canal ionique de la membrane plasmique de nerfs sensitifs — le TRPV1 (transient receptor potential vanilloid 1) — perméable aux cations, et plus particulièrement aux cations calcium ; ceci provoque une puissante sensation d'irritation suivie par une désensibilisation et un effet analgésique[5],[6].
Des recherches sont menées notamment par les National Institutes of Health[7],[8] et l'Université de Pennsylvanie[9] pour créer une nouvelle classe d'analgésiques à partir de la résine de l'euphorbe résinifère (Euphorbia resinifera), une plante marocaine cactiforme (c'est-à-dire dont l'apparence est proche de celle du cactus commun) qui contient de hautes concentrations en RTX.
Synthèse totale
Une synthèse totale de la (+)-résinifératoxine a été proposée par le groupe Wender de l'Université Stanford en 1997[10], qui est à la date de 2007 la seule synthèse totale complète d'une molécule de la famille des daphnanes[11].
Toxicité
La résinifératoxine est toxique et peut provoquer des brûlures chimiques. L'expérimentation sur le rat indique que l'ingestion de 148 mg/kg peut causer de sérieux dommages, notamment à l'estomac, entraînant la mort de la moitié des sujets (LD50)[12] (soit équivalent à 1,67 gramme pour un humain de 70 kg)[13].
Au sommet de l'échelle de Scoville, la résinifératoxine se situe à un taux de 16 milliards, soit environ mille fois plus que la capsaïcine pure.
