2,2′-Bipiridin

A 2,2′-bipiridint először kétértékű fémek piridin-2-karboxilátjaiból állították elő:^[1]

${\displaystyle {\ce {M(OOCC5H4N)2 -> (C5H4N)2 + 2 CO2 + M}}}$

Piridin dehidrogénezésével is előállítható Raney-nikkellel:^[2]

${\displaystyle {\ce {2 C5H5N -> (C5H4N)2 + H2}}}$

Előállítható továbbá 330 °C-on piridin vas(III)-kloriddal való reakciójával^[3] vagy 2-brómpiridin rézporral való Ullmann-reakciójával is:^[4]

${\displaystyle {\ce {2 C5H4NBr + 2 Cu -> (C5H4N)2 + 2 CuBr}}}$

Bár a bipiridint gyakran cisz helyzetű nitrogénekkel rajzolják, a legalacsonyabb energiájú a transz-állapotú bipiridin.^[5] Az egyszer protonált bipiridin cisz konformációjú.^[6]

A 2,2′-bipiridin standard hőmérsékleten fehér szilárd anyag, mely 70-72 °C-on olvad, és 272 °C-on forr. A vegyület bidentát kelátligandumként működhet, és a nitrogénatomok révén koordinál. Ligandumként gyakran a bpy vagy bipy rövidítést használják. Számos átmenetifémmel stabil komplexeket alkot. Oktaéderes komplex esetén két enantiomer komplex keletkezhet:

A 2,2′-bipiridin vas(II)-vel alkotott komplexe (Fe(bipy)2+3) oldatban sötétvörös. E komplex a vasmennyiség kolorimetriás mérésére használható. A vas(III) a mérés előtt például nátrium-hidrogén-szulfittal vagy aszkorbinsavval redukálható.^[7]

Számos 2,2′-bipiridin-komplexet írtak le. A kelátban lévő fémekkel 5 tagú kelátgyűrűt alkot.

• Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2,2′-Bipyridine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
• Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2,2′-Bipyridin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.