Oxálecetsav
| Oxálecetsav | |||
 | |||
 | |||
| IUPAC-név | 2-Oxobutándisav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 328-42-7 | ||
| PubChem | 970 | ||
| ChemSpider | 945 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H4O5 | ||
| Moláris tömeg | 132,07 g/mol | ||
| Olvadáspont | 161 °C | ||
| Savasság (pKa) | 2,22 3,89 | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH | -943,21 kJ/mol | ||
| Égés standard- entalpiája ΔcH | -1205,58 kJ/mol | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Maró (C)[1] | ||
| R mondatok | R34[1] | ||
| S mondatok | S20, S26, S36/37/39, S45[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az oxálecetsav négy szénatomos dikarbonsav, amely a citromsavciklus és a glukoneogenezis köztitermékeként jelenik meg.
In vivo az oxálecetsav az l-malát oxidációjával jön létre, amit a malát-dehidrogenáz enzim katalizál, majd acetil-CoA-val reagálva citráttá alakul, amit a citrát-szintáz katalizál. Mezofil növényekben CO2 és foszfo-enol-piruvát kondenzációjával is keletkezhet, amit az oxálacetát-dekarboxiláz katalizál. Piruvátból anaplerotikus reakció során jön létre.
Az oxálecetsav enol formája különösen stabil, olyannyira, hogy a két izomernek eltérő az olvadáspontja.(152 °C cisz, 184 °C transz). Az enol proton pKa értéke 13,02. Az E. coli fumaráz enzime katalizálja a keto és enol formák közötti átalakulást.
Az oxálecetsav oldatban instabil, dekarboxilációval piruvátra bomlik (szobahőmérsékleten néhány óra alatt, 0 °C-on néhány nap alatt).Hosszabb időtartamra hűtőben ajánlott tárolni.
Tulajdonságai
Az oxálecetsavnál fellép az oxo-enol tautoméria.[2] A sav egyensúlyi elegyében az enolalak nagyobb mennyiségben van jelen, mint az oxoalak. Az enolalaknak két sztereoizomerje létezik, az egyik a hidroxi-maleinsav, a másik a hidroxi-fumársav.[2]
Jegyzetek
| A citromsavciklus anyagcsere-útvonala |
|---|
