Propionitril

szerves vegyület
Propionitril

A propánnitril szerkezeti képlete

A propánnitril szerkezeti képlete a hidrogéneket is feltüntetve

A propánnitril pálcikamodellje
IUPAC-névPropánnitril[4]
Más nevekCianoetán,[5] etil-cianid[5]
Kémiai azonosítók
CAS-szám107-12-0
PubChem7854
ChemSpider7566
EINECS-szám203-464-4
MeSHpropionitrile
ChEBI26307
RTECS számUF9625000
SMILES
CCC#N
InChIKeyFVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N
Beilstein773680
UNIIE16N05FX3S
ChEMBL15871
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC3H5N
Moláris tömeg55,08 g/mol
Megjelenésszíntelen folyadék
Szagédeskés, kellemes, éteres[6]
Sűrűség772 mg cm−3
Olvadáspont173–187 K
Forráspont369–371 K
Oldhatóság (vízben)11,9% (20 °C)[6]
Mágneses szuszceptibilitás−38,5·10−6 cm³/mol
Törésmutató (nD)1,366
Gőznyomás270 μmol Pa−1 kg−1
Megoszlási hányados0,176
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
15,5 kJ mol−1
Égés standard-
entalpiája ΔcHo298
−1,94884–−1.94776 MJ mol−1
Standard moláris
entrópia
So298
189,33 J K−1 mol−1
Hőkapacitás, C105,3 J K−1 mol−1
Veszélyek
NFPA 704
3
4
0
 
Robbanási határ3,1%–?[6]
PELnincs[6]
LD5039 mg kg−1 (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A propionitril, más néven etil-cianid vagy propánnitril az alifás nitrilek közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3CH2CN. Színtelen, vízoldható folyadék. Oldószerként és más szerves vegyületek előállításához használják.

Előállítása

Iparilag főként akrilnitril hidrogénezésével állítják elő, de propanol (vagy akár propionaldehid) ammoxidálásával is gyártják:[7]

CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 → CH3CH2CN + 3 H2O

Az akrilnitril adiponitrillé történő elektrodimerizálása során melléktermékeként keletkezik.

Laboratóriumban propionamid dehidratálásával, akrilnitril katalitikus redukciójával vagy etil-szulfát és kálium-cianid desztillációjával is előállítható.

Felhasználása

Az acetonitrilhez hasonló, de kicsit magasabb forráspontú oldószer. Hidrogénezéssel propil-aminok állíthatók elő belőle.

Biztonságtechnikai adatok

Enyhén mérgező, LD50 értéke 230 mg/kg (patkánynak szájon át adva). Ismert teratogén, mivel szervezetbeli lebontása során cianid szabadul fel.[8]

1979-ben a dél-karolinai Beaufort városában levő Kalama (Vega) üzemben robbanás történt a propánnitril gyártása során, melyet akrilnitrilből gyártottak nikkellel katalizált redukcióval.[9]

Hivatkozások

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Propionitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.