Пропіонітрил
Пропіонітрил, також відомий як етилціанід і пропанітрил, — органічна сполука з формулою CH3CH2CN. Це простий аліфатичний нітрил. Сполука являє собою безбарвну водорозчинну рідину. Використовується як розчинник і попередник для інших органічних сполук[6].
| Пропіонітрил | |
|---|---|
 |  |
 | |
| Інші назви | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 107-12-0 |
| PubChem | 7854 |
| Номер EINECS | 203-464-4 |
| Назва MeSH | propionitrile |
| ChEBI | 26307 |
| RTECS | UF9625000 |
| SMILES | CCC#N |
| InChI | InChI=1S/C3H5N/c1-2-3-4/h2H2,1H3 |
| Номер Бельштейна | 773680 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H5N |
| Молярна маса | 55,08 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безкольорова рідина |
| Запах | солодкий, приємний[5] |
| Густина | 772 мг мл−1 |
| Розчинність (вода) | 11,9% (20 °C)[5] |
| Тиск насиченої пари | 270 мкмоль Па−1 кг−1 |
| Показник заломлення (nD) | 1,366 |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | 15,5 кДж моль−1 |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 | −1,94884–−1,94776 МДж моль−1 |
| Ст. ентропія S 298 | 189,33 Дж К−1 моль−1 |
| Теплоємність, c p | 105,3 Дж К−1 моль−1 |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | немає[5] |
| ЛД50 | 39 мг кг−1 (перорально, криси) |
| ГГС піктограми |   |
| ГГС формулювання небезпек | 225, 300, 310, 319, 332 |
| ГГС запобіжних заходів | 210, 264, 280, 301+310, 302+350, 305+351+338 |
| NFPA 704 |  3 4 0 |
| Вибухові границі | 3.1 %-?[5] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Виготовлення
Основним промисловим шляхом отримання цього нітрилу є гідрування акрилонітрилу. Його також отримують аммооксидуванням[en] пропанолу (замість нього також можна використовувати пропіональдегід):[6]
- CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 → CH3CH2CN + 3 H2O
Пропіонітрил є побічним продуктом електродимеризації акрилонітрилу до адипонітрилу.
У лабораторії пропанітрил також можна отримати дегідратацією пропіонаміду[en], каталітичним відновленням акрилонітрилу або дистиляцією етилсульфату[en] та ціаніду калію.
Застосування
Пропіонітрил є розчинником, подібним до ацетонітрилу, але з трохи вищою температурою кипіння. Він є попередником пропіламінів шляхом гідрування. Він є будівельним блоком C-3 при виготовленні препарату флопропіону[en] за допомогою реакції Гоубена-Гьоша[en].
Нітрил-альдольна реакція з бензофеноном[en] з наступним відновленням нітрилу літій-алюміній-гідридом дає 2-MDP[en]. Цей засіб має властивості пригнічувати апетит і має антидепресивні властивості.
Хімічна структура 2-МДП
Безпека
Токсичність LD50 пропіонітрилу вказана як 39 мг/кг[7] і як 230 my (на щурах, перорально)[6].
У 1979 році на заводі Калама в Боферті в Південній Кароліні стався вибух під час виробництва пропіонітрилу шляхом каталізованого нікелем гідрування акрилонітрилу[8]. Зараз це місце є одним із двох місць очищення Superfund[en] у Південній Кароліні[8].