The Canterbury Tales

Cerita ini memuat rujukan atas fakta aneh pertama yang muncul saat 1 April, yaitu dalam bab Nun's Priest's Tale, di mana disebutkan bulan Maret memiliki 32 hari, padahal harusnya hari setelah 31 Maret adalah tanggal 1 April. Kutipan lengkapnya adalah:

"Syn March bigan thritty dayes and two"

yang artinya

"Tiga puluh dua hari sejak awal Bulan Maret"

Isi bagian tersebut sendiri penuh dengan penipuan dan kebohongan, misalnya rubah membohongi ayam jantan, lalu dibohongi balik. Tampak bahwa Chaucer memang menyengaja memberi petunjuk bahwa hari itu adalah April Mop.

Cerita-cerita ini termasuk:

• The General Prologue ("Prolog Umum")
• The Knight's Tale ("Cerita sang ksatria")
• The Miller's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita tukang kincir")
• The Reeve's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang polisi")
• The Cook's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita si koki")
• The Man of Law's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang pengacara")
• The Wife of Bath's Prologue and Tale("Prolog dan cerita wanita dari Bath")
• The Friar's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang bruder")
• The Summoner's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita petugas pengadilan")
• The Clerk's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang juru tulis")
• The Merchant's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang pedagang")
• The Squire's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita serdadu")
• The Franklin's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang tuan tanah")
• The Physician's Tale ("Prolog dan cerita sang dokter")
• The Pardoner's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang pengampun")
• The Shipman's Tale ("Prolog dan cerita sang pelayar")
• The Prioress' Prologue and Tale("Prolog dan cerita biarawati senior")
• Chaucer's Tale of Sir Topas ("Cerita Chaucer mengenai Sir Topas")
• The Tale of Melibee ("Cerita Melibee")
• The Monk's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang biarawan")
• Chanticleer and the Fox ("Chanticleer dan si rubah")
• The Second Nun's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang biarawati yang kedua")
• The Canon's Yeoman's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang petani")
• The Manciple's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita sang penjaga gedung")
• The Parson's Prologue and Tale ("Prolog dan cerita diakon")
• Chaucer's Retraction ("Pernyataan Chaucer")

Beberapa cerita sifatnya serius dan yang lain humoristis. Namun semuanya sangatlah jitu dalam melukiskan sifat dan keburukan karakteristik manusia. Penyalahgunaan agama juga merupakan tema utama. Selain itu Chaucer juga memberi perhatian khusus terhadap tiga pembagian utama masyarakat yang terdiri atas kaum rohaniwan, bangsawan, dan petani. Sebagian besar cerita-cerita ini berhubungan dengan tema-tema yang mirip dan beberapa di antaranya diceritakan sebagai pembalasan bagi beberapa cerita yang telah dikisahkan oleh beberapa tokoh dalam bentuk argumentasi. Karya sastra ini tidak lengkap, sebab sebenarnya Chaucer menginginkan supaya setiap tokoh menceritakan empat cerita: yaitu dua cerita pada perjalanan ke Canterbury, dan dua cerita sepulangnya dari sana. Artinya seharusnya ada 120 cerita yang dimuat, jauh lebih banyak daripada 26 cerita yang telah ditulis.

Para peneliti telah banyak mencari motif-motif politik dalam cerita-cerita yang dimuat dalam The Canterbury Tales, terutama karena Chaucer sendiri adalah seorang pegawai istana dan tokoh politik pada masa itu, dan dengan itu dekat dengan kanal-kanal kekuasaan. Banyak ditemukan siratan-siratan mengenai hal semasa, meskipun hanya sedikit yang bisa dibuktikan. Kemudian tema mengenai pernikahan diperkirakan merujuk kepada beberapa pernikahan, kebanyakan dari beberapa pernikahan ini merujuk kepada John of Gaunt. Kecuali Chaucer sendiri, Harry Bailly dari the Tabard Inn merupakan seorang yang benar-benar ada dan sang koki telah diidentifikasikan sebagai kemungkinan besar Roger Knight de Ware, seorang juru masak London dari masa tersebut.