Krylov var fødd i Moskva. Han skreiv og gav ut fleire tidsskrift frå 1789. Her publiserte han forteljingar som Pokhvalnaja retj v pamjat moemu dedusjke (1792). 1805-1810 omsette han fablar av Jean de La Fontaine frå fransk til russisk. År 1806 debuterte han med sine eigne fablar.
Det finst ingen moral i Krylovs fablar, men han gjorde ofte narr av byråkrati, korrupsjon og slektshovmod. Ein av fablane hans handlar om gjæser som sette nebben i veret og ikkje ville verte slakta, ettersom forfedrane hadde kakla på Capitol og redda Roma frå gallarane.