Acido 4-amminobenzoico
L'acido 4-amminobenzoico, conosciuto anche come acido para-amminobenzoico o PABA è un amminoacido non proteinogenico, isomero dell'acido amminobenzoico. Questo composto è talvolta detto Vitamina R o B10 o H1.
| Acido 4-amminobenzoico | |
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| Nomi alternativi | |
| Acido para-amminobenzoico Acido p-aminobenzoico PABA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | NH2C6H4COOH |
| Massa molecolare (u) | 137,14 g/mol |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-753-0 |
| PubChem | 978 |
| DrugBank | DBDB02362 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,38 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 2,5; 4,9 |
| Solubilità in acqua | 4,7 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 186 °C (459 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 302-315-319-317-335 |
| Consigli P | 260 [1] |
Proprietà
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco quasi inodore. Alla temperatura di fusione tende a degradarsi.
Usi
Importante intermedio per la sintesi di coloranti e pigmenti, quali ad esempio: giallo acido 127; arancio diretto 102; giallo disperso 60; giallo disperso 126. Viene impiegato per la produzione di tetracaina.
È stato utilizzato per produrre sistemi UV assorbenti sia nell'industria (come pannelli solari) che in campo cosmetico (principi attivi di preparati dermatologici).Per il rischio connesso al potenziale ruolo di perturbatore endocrino[2] il PABA, dal 08/09/2009, non è più nella lista dei filtri solari ammessi dal regolamento europeo [3] dove sono ancora autorizzati i suoi derivati: PEG-25 PABA e etilesil-dimetil-PABA.
Produzione
Su scala industriale questa sostanza viene prodotta per riduzione dell'acido p-nitrobenzoico.
Note
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) para-aminobenzoic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 47622 |
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