Acido α-linolenico
L'acido α-linolenico (ALA) è un acido grasso n-3 insaturo della serie omega-3 e a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore. Nella letteratura è anche chiamato 18:3 ω3.
| Acido α-linolenico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido ottadeca-9Z,12Z,15Z-trienoico | |
| Nomi alternativi | |
| ALA acido linolenico cis,cis, acido cis-9,12,15-ottadecatrienoico; acido (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-ottadecatrienoico[1] Industrene 120 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H30O2 |
| Massa molecolare (u) | 278,43 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-334-8 |
| PubChem | 5280934 |
| DrugBank | DBDB00132 |
| SMILES | CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,916 g/cm³ |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | −11 °C |
| Temperatura di ebollizione | 232 °C a 23 hPa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[2] |
Caratteristiche
Chimicamente, l'acido alfa-linolenico è un acido carbossilico con una catena di 18 atomi di carbonio e tre doppi legami in cis, il primo doppio legame si trova sul terzo carbonio a partire dalla fine del gruppo metilenico della catena carboniosa.
L'acido α-linolenico possiede un isomero: l'acido γ-linolenico o GLA, acido grasso della serie omega-3 che presenta tre insaturazioni in corrispondenza dei carboni 6, 9 e 12 (18:3 ω3).
Ruolo biologico
L'Acido α-linolenico esercita un ruolo biologico dopodiché viene trasformato in EPA e DHA. L'acido linolenico è uno dei due acidi grassi essenziali che gli esseri umani e altri animali devono assumere con gli alimenti per mantenere uno stato di buona salute; ciò perché gli organismi lo richiedono per i vari processi biologici, ed anche perché non può essere sintetizzato, in modo endogeno, dagli stessi organismi ma occorre assumerlo con gli alimenti.[3]
Questo acido grasso deve essere trasformato, dal corpo umano, in EPA (acido eicosapentenoico) e DHA (acido docosaesaenoico) che permettono di esercitare quegli effetti biologici che sono determinanti per il corretto funzionamento di alcuni organi importanti. Questo processo di conversione non sempre viene attivato ed è particolarmente inefficiente, perché consente di sfruttare dal 5% al 10% dell'acido α-linolenico assunto. Più precisamente il 7% di ALA viene convertito in EPA e di questo EPA l'1% viene convertito in DHA.[4]
Alimenti
È contenuto in ben pochi alimenti: olio di colza, olio di soia, i semi di lino, i semi di canapa, le noci, olio di germe di grano, portulaca (Portulaca oleracea L.).
Note
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) alpha-linolenic acid / linolenic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
