Acidi grassi

acidi monocarbossilici alifatici aciclici
(Reindirizzamento da Acido grasso)

Con il termine acidi grassi si indicano gli acidi monocarbossilici alifatici derivati o contenuti in forma esterificata in un grasso vegetale o animale, olio o cera. Sono, prevalentemente ma non esclusivamente, con una catena da 4 a 30 atomi di carbonio, in un numero pari, senza ramificazioni e aciclici (cioè costituiti da molecole che non presentano catene chiuse ad anello);[1] possono essere saturi (se la loro molecola presenta solo legami singoli C-C) o insaturi (se presentano doppi legami C=C).[1]

Nomenclature, formule chimiche e modelli 3D di alcuni acidi grassi

La definizione IUPAC non è universalmente condivisa e alcuni ricercatori per estensione utilizzano il termine per abbracciare tutti gli acidi carbossilici alifatici compresi acidi dicarbossilici presenti nei lipidi animali o vegetali.[2]

Quando si trovano nella loro forma libera (cioè non legati ad altre specie chimiche), gli acidi grassi vengono identificati con il nome di acidi grassi liberi (FFA, dall'inglese Free Fatty Acids), o acidi grassi non esterificati (NEFA, dall'inglese Non Esterified Fatty Acids).

Classificazione degli acidi grassi

Sistema di numerazione degli atomi e della posizione dei doppi legami negli acidi grassi

Nomenclatura

Per la nomenclatura degli acidi grassi sono normalmente adottati vari sistemi, più o meno complessi e dettagliati.

La tabella descrive i più comuni.

SistemaEsempiSpiegazione
Nome comuneacido palmitoleicoIl nome comune in alcuni acidi grassi ha vari sinonimi che possono creare ambiguità

come ad esempio: acido arachico, acido arachidico.

Nomenclatura sistematicaacido oleico =
acido (9Z)-octadecenoico
Deriva dallo standard 'IUPAC', pubblicato nel 1979.[3] La posizione dei doppi legami viene conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. I doppi legami sono specificati nella notazione cis o trans oppure con la notazione E/Z.
Nomenclatura “delta” o
Δx
acido linoleico =
acido cis,cis912 octadecadienoico
La posizione dei doppi legami è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Ogni doppio legame è preceduto dalla notazione cis o trans.
Notazioni abbreviateacido stearico =
18:0
Si tratta di notazioni abbreviate con il dittongo C:D dove a C corrisponde il numero di atomi di carbonio e a D il numero di doppi legami. In passato il dittongo era preceduto dalla lettera “C”, C18:0.
Notazione “shorthand”[4]acido linoleico =
9c12c-18:2

acido sterculico =
9,10-P,9c-18:1
acido ricinoleico =
12-OH,9c-18:1

La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), epossi (-O-), ciclopropenici (P), ecc.
Notazione “delta” abbreviataacido linoleico =
18:2Δ9c,12c

acido sterculico =
9,10-cpe-19:1
acido ricinoleico =
12-OH-18:1Δ9c

La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, e tripli legami, a, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), keto (=O), epossi (-O-), ciclopropenici (-cpe-), ecc.
Notazione (n-) o "omega", ω,acido linoleico =
18:2(n-6)

acido linoleico =
18:2ω6

Il conteggio del primo doppio legame parte dal gruppo metilico. Utilizzata in ambito nutrizionale o dove si parla della biosintesi dei lipidi può essere ambigua ed è particolarmente imprecisa indicando solo la posizione di un doppio legame senza specificare se è cis o trans. L'utilizzo della notazione omega è stato deprecato in sede IUPAC.

Lunghezza della catena carboniosa

Gli acidi grassi possono essere classificati in base alla lunghezza della catena carboniosa:

A seconda della loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica differente.

Acidi grassi saturi e insaturi

 

 

Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.

In base alla presenza di doppi legami C=C nella catena carboniosa, gli acidi grassi possono essere classificati come:

La presenza di doppi legami C=C e la lunghezza della catena carboniosa influenza la temperatura di fusione e la temperatura di cristallizzazione degli acidi grassi. Maggiore è la percentuale di doppi legami e più le catene carboniose risultano corte, più alta risulta la fluidità dell'acido grasso e la sua temperatura di cristallizzazione si abbassa.

Il metabolismo di grassi saturi e insaturi attiva gli stessi enzimi, e l'organismo non è in grado di regolare questa competizione enzimatica. Pertanto, è importante mantenere l'equilibrio corretto nell'assunzione di questi due tipi di grassi. Un sovraccarico di acidi grassi in generale riduce la quantità di enzimi e aggrava il problema della competizione.

Acidi grassi saturi

N° atomi di C:
n° doppi legami
Nome comuneNome IUPACFormula chimicaTemperatura
di fusione (°C)[5]
Fonti
4:0acido butirricoacido butanoicoC4H8O2
CH3(CH2)2COOH
-8grassi del latte
5:0acido valerico (valerianico)acido pentanoicoC5H10O2
CH3(CH2)3COOH
-35radice di valeriana o di eliotropo
6:0acido capronicoacido esanoicoC6H12O2
CH3(CH2)4COOH
-3grassi del latte
7:0acido enanticoacido eptanoicoC7H14O2
CH3(CH2)5COOH
-8Infiorescenze della vite
8:0acido caprilicoacido ottanoicoC8H16O2
CH3(CH2)6COOH
16grassi del latte, grassi del cocco
9:0acido pelargonicoacido nonanoicoC9H18O2
CH3(CH2)7COOH
13olio di geranio
10:0acido capricoacido decanoicoC10H20O2
CH3(CH2)8COOH
31grassi animali e vegetali
11:0-acido undecanoicoC11H22O2
CH3(CH2)9COOH
28,5individuato in alcune analisi dell'olio di cartamo e dell'allium sativum
12:0acido lauricoacido dodecanoicoC12H24O2
CH3(CH2)10COOH
43,2grassi animali e vegetali
13:0-acido tridecanoicoC13H26O2
CH3(CH2)11COOH
41,4-
14:0acido miristicoacido tetradecanoicoC14H28O2
CH3(CH2)12COOH
53,9grassi del latte, oli di pesce,
grassi animali e vegetali
15:0-acido pentadecanoicoC15H30O2
CH3(CH2)13COOH
52,1-
16:0acido palmiticoacido esadecanoicoC16H32O2
CH3(CH2)14COOH
62,8grassi animali e vegetali
17:0acido margaricoacido eptadecanoicoC17H34O2
CH3(CH2)15COOH
61,3grassi animali e vegetali
18:0acido stearicoacido ottadecanoicoC18H36O2
CH3(CH2)16COOH
69,6grassi animali e vegetali
19:0-acido nonadecanoicoC19H38O2
CH3(CH2)17COOH
68,7-
20:0acido arachicoacido eicosanoicoC20H40O2
CH3(CH2)18COOH
75,4in piccole quantità nei semi vegetali
e nei grassi animali
22:0acido beenicoacido docosanoicoC22H44O2
CH3(CH2)20COOH
80,0in piccole quantità nei semi vegetali
e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher
24:0acido lignocericoacido tetracosanoicoC24H48O2
CH3(CH2)22COOH
84,2alcuni grassi vegetali,
componente della sfingomielina
26:0acido ceroticoacido esacosanoicoC26H52O2
CH3(CH2)24COOH
87,7cera d'api, cera carnauba, grasso della lana
28:0acido montanicoacido ottacosanoicoC28H56O2
CH3(CH2)26COOH
90,9cere animali e vegetali
30:0acido melissicoacido triacontanoicoC30H60O2
CH3(CH2)28COOH
93,6cere animali e vegetali
32:0acido laceroicoacido dotriacontanoicoC32H64O2
CH3(CH2)30COOH
-

Acidi grassi monoinsaturi

Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi monoinsaturi.
N° atomi di C:
n° doppi legami
Posizione dei
doppi legami
Nome comuneNome IUPACFormula chimicaPunto di
fusione (°C)[5][6]
Fonti
14:19acido miristoleicoacido cis-9-tetradecenoicoC14H26O2
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
-4
16:16acido sapienicoacido cis-6-esadecenoicoC16H30O2
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH
-sebo umano
16:19acido palmitoleicoacido cis-9-esadecenoicoC16H30O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
-0,5grassi del latte,
grassi di riserva degli animali,
oli di pesce,
grassi vegetali
17:110acido eptadecenoicoacido cis-10-eptadecenoicoC17H32O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
-0,5grassi del latte,
grassi di riserva degli animali,
oli di pesce,
grassi vegetali
18:1cis-9acido oleicoacido cis-9-ottadecenoicoC18H34O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
16olio di oliva,
in tutti i grassi naturali
18:1trans-9acido elaidinicoacido trans-9-ottadecenoicoC18H34O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
45nei grassi dei ruminanti
18:1trans-11acido vaccenico
acido trans-vaccenico
acido trans-11-ottadecenoicoC18H34O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
40principalmente nei grassi dei ruminanti
18:1cis-11acido asclepico
acido cis-vaccenico
acido cis-11-ottadecenoicoC18H34O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
15olio di acanto o di olivello
18:1cis-6acido petroselinicoacido cis-6-ottadecenoicoC18H34O2
CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH
30
18:1trans-6acido petroselaidicoacido trans-6-ottadecenoicoC18H34O2
CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH
54
20:19acido gadoleicoacido cis-9-eicosenoicoC20H38O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH
24,5olio di colza
20:111acido gondoicoacido cis-11-eicosenoicoC20H38O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH
23,5oli di pesce
22:111acido cetoleicoacido cis-11-docosenoicoC22H42O2
CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH
-oli di pesce
22:113acido erucicoacido cis-13-docosenoicoC22H42O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
34,7olio di colza
24:115acido nervonicoacido cis-15-tetracosenoicoC24H46O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH
39-

Acidi grassi polinsaturi

Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi polinsaturi.
N° atomi di C:
n° doppi legami
Posizione dei
doppi legami
Nome comuneNome IUPACFormula
chimica
Punto di
fusione (°C)
Fonti
18:29, 12acido linoleicoacido 9,12-ottadecadienoicoC18H32O2-5olio di girasole
18:2cis-9, trans-11acido rumenicoacido cis9,trans11-ottadecadienoicoC18H32O2-latte, grassi di animali ruminanti
18:39, 12, 15acido α-linolenicoacido 9,12,15-ottadecatrienoicoC18H30O2-11pesce ricco di grassi, oli vegetali
18:36, 9, 12acido γ-linolenicoacido 6,9,12-ottadecatrienoicoC18H30O2-11olio di borragine, Oenothera biennis
18:46, 9, 12, 15acido stearidonicoacido 6,9,12,15-ottadecatetraenoicoC18H28O2-57olio di semi di canapa, olio di semi di ribes nero, olio di pesce
20:45, 8, 11, 14acido arachidonicoacido 5,8,11,14-eicosatetraenoicoC20H32O2-49,5grassi animali, olio di pesce
20:55, 8, 11, 14, 17acido timnodonico, EPAacido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoicoC20H30O2-54olio di pesce
22:57, 10, 13, 16, 19acido clupanodonico, DPAacido 7,10,13,16,19-docosapentaenoicoC22H34O2-78olio di pesce
22:64, 7, 10, 13, 16, 19acido cervonico, DHAacido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoicoC22H32O2-44olio di pesce

Acidi grassi essenziali

Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi essenziali.

Alcuni acidi grassi insaturi sono considerati particolarmente importanti per il metabolismo umano, per cui sono detti "acidi grassi essenziali" (AGE) e si classificano in:

  • omega-3: quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido α-linolenico C 18:3);
  • omega-6: quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido linoleico C 18:2);

Acidi grassi carbociclici

Si tratta di acidi grassi che contengono una o più catene di atomi di carbonio chiuse ad anello. Possono formarsi anelli con (cicloalcheni) o senza (cicloalcani) doppi legami.

Acidi grassi cis-ciclopropanici o cis-ciclopropenici

Nome comuneNome IUPACNotazione DeltaFonti
acido lattobacillicoacido 10-[(1R,2S)-2-esil-ciclopropano]decanoico11,12-cpa-19:0Batteri Gram-positivi e Gram-negativi
acido malvalicoacido 7-(2-octil-1-ciclopropenil) eptanoico8,9-cpe-18:1oli di semi di cotone, di baobab
acido sterculico8-(2-octilcicloprop-1-en-1-il) ottanoico9,10-cpe-19:1oli di semi di cotone, di baobab

Acidi grassi ciclopentenici

Sono acidi grassi ciclopentenici, se è presente un anello ciclopentenico; essi sono biosintetizzati per aggiunta di due carboni a partire dall'acil-coenzima A, maggiormente nei microsomi ma anche ex novo nel citoplasma.

Nome comuneNome IUPACNotazione DeltaFonti
acido idnocarpicoacido-2-ciclopentene-1-unadeaenoico,(1R)16:1cyolio di Chaulmoogra Hydnocarpus wightiana
acido chaulmoogricoacido 2-ciclopentene-2-tridecanoico,(1S)18:1cyolio di Chaulmoogra Hydnocarpus wightiana

Acidi grassi idrossilati

Si tratta di acidi grassi che contengono un gruppo ossidrile (-OH) ;

Nome comuneNome IUPACNotazione DeltaFonti
acido ricinoleicoacido 12-idrossi-9-octadecenoico12-OH-18:1Δ9cOlio di ricino
acido lesquerolicoacido 14-idrossi-11-eicosenoico14-OH-20:1Δ11coli di Paysonia lasiocarpa o Lesquerella fendleri
acido densipolicoacido (9Z, 12R, 15Z)-12-idrossiottadeca-9,15-dienoico12-OH-18:2Δ9c,15coli di Lesquerella
acido auricolicoacido (11Z,17Z) 14-idrossicosa-11,17-dienoico14-OH-20:2Δ11c,17coli di Lesquerella

Acidi grassi acetilenici

Sono chiamati acetilenici gli acidi grassi con uno o più (poliacetilenici) tripli legami.

Nome comuneNome IUPACNotazione DeltaFonti
acido stearolicoacido ottadecen-9-inoico18:1Δ9aPyrularia edulis, Santalum album
acido tariricoacido ottadecen-6-inoico18:1Δ6aPicramnia tariri, Picramnia sow
acido ximeninicoacido 11E,ottadecen-9-inoico18:2Δ9a,11tSantalum album, Exocarpus aphyllus
acido isanicoacido 17,ottadecen-9-11-di-inoico18:3Δ9a,11a,17olio di isano

Acidi grassi allenici

Sono chiamati allenici gli acidi grassi con doppi legami contigui.

Nome comuneNome IUPACNotazione DeltaFonti
acido laballenicoacido ottadecen-5,6-dienoico18:2Δ5,6alleneLeucas helianthimifolia, Leucas ciliata
acido flomicoacido icosa-7,8-dienoico20:2Δ7,8allenePhlomis tuberosa, Leucas ciliata
acido lamenallenicoacido 16E,ottadecen-5,6-dienoico18:3Δ5,6allene,16tLamium purpureum, Lamium maculatum

Acidi grassi tio o tia

Acidi grassi lineari o eterociclici con almeno una carbonio della catena o dell'anello sostituito da zolfo.

Nome comuneNome IUPACFonti
acido α-lipoicoacido (R)-5-(1,2-ditiolano-3-il)pentanoicoLipoillisina
acido 2-idrossi-4-(metiltio)butanoicoacido 2-idrossi-4-(metilsulfanil)butanoico
acido 3-(metiltio)propionicoacido 3-(metilsulfanil)propanoico
acido tetradeciltioaceticoacido 2-tetradecilsulfanilacetico

Acidi grassi coniugati

Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi coniugati.

Un acido grasso coniugato è un acido grasso polinsaturo contenente due o più doppi legami non interrotti da un gruppo metilenico.

Nome comuneNome IUPACNotazione DeltaFonti
acido sorbicoacido esa-2E,4E-dienoico6:2Δ2t,4tSorbus aucuparia
acido α-eleostearicoacido 9Z,11E,13E-octadecatrienoico18:3Δ9c,11t,13tolio di tung
acido punicicoacido 9Z,11E,13Z-octadecatrienoico18:3Δ9c,11t,13colio di melagrana

Acidi grassi trans

Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi trans.

Alcuni grassi particolari sono gli acidi grassi trans, chiamati così perché presentano isomeria trans; essi possono essere prodotti durante la fermentazione batterica nel rumine e nel processo di idrogenazione degli acidi insaturi (un processo utilizzato nella produzione di margarine).

Funzioni organiche degli acidi grassi

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Lo stesso argomento in dettaglio: Metabolismo dei lipidi.
Funzioni organiche degli acidi grassi

Gli acidi grassi assimilati con la dieta sono negli enterociti assemblati in trigliceroli e poi insieme agli altri lipidi vengono rilasciati in forma di una lipoproteina, un chilomicrone, che inizia il processo di rilascio dei lipidi ai vari tessuti.

Gli acidi grassi sono biosintetizzati nell'organismo umano a partire da aceti-CoA prodotto dal catabolismo degli zuccheri. Una volta sintetizzati vengono utilizzati nella costruzione delle varie membrane degli organelli cellulari e della membrana plasmatica, oppure vengono immagazzinati come trigliceroli negli adipociti, quando necessari gli acidi grassi verranno liberati nel sangue e trasportati dall'albumina, la più abbondante proteina plasmatica, verranno recapitati alle cellule.
La degradazione degli acidi grassi avviene tramite beta-ossidazione in acetilcoenzima A, il quale viene degradato nel ciclo di Krebs liberando CoA e producendo 2 molecole di anidride carbonica, 1 molecola di ATP e coenzimi ridotti destinati a ossidarsi nella catena di trasporto degli elettroni che alimenta la sintesi dell'ATP.

Acidi grassi negli alimenti

Nell'alimentazione umana, gli acidi grassi di lipidi vegetali e animali, giocano un ruolo importante (assieme ai glucidi e proteine) con funzione strutturale e soprattutto energetica.

Alimenti vegetali e animali, contenenti lipidi, includono naturalmente diverse quantità di acidi grassi diversi.La composizione dei lipidi negli acidi grassi, è ricca sia negli alimenti vegetali sia in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali a essere più ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c'è una tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali.
Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali.

Trasformazione industriale di un acido grasso cis polinsaturo in acido grasso trans monoinsaturo durante il processo di idrogenazione

Nella produzione industriale della margarina e altri prodotti alimentari, gli acidi grassi polinsaturi presenti in oli vegetali vengono idrogenati per produrre acidi grassi monoinsaturi. Durante tale processo, che viene detto "indurimento", avvengono trasformazioni stereochimiche che portano alla formazione di acidi grassi trans[7], che sono sostanze potenzialmente dannose per la salute[8] in quanto si ipotizza che nell'uomo la lipasi, l'enzima necessario a regolare la trasformazione metabolica di tali sostanze, agisca solo sulla forma cis[9].

Esistono forti sospetti che gli acidi grassi trans possano partecipare in larga misura a processi aterosclerotici e aumentare così i rischi di infarto del miocardio[8].
Sospetti analoghi si sono focalizzati sugli acidi grassi saturi di cui WHO e FAO raccomandano di ridurre l'assunzione sotto al 10%[7].

Un altro sospetto è che squilibri troppo elevati tra acidi grassi omega-6 e omega-3, conducano a vari disturbi di metabolismo lipidico. Non è stato ben appurato se ciò possa dipendere in maggior misura dall'elevato consumo di omega-6 o dalla sproporzione esistente tra i due acidi grassi nell'organismo.

La normativa europea obbliga i produttori ad indicare nei prodotti alimentari processati i grassi di provenienza animale e vegetale, e se i grassi vegetali sono idrogenati. Nella etichetta nutrizionale si devono indicare le concentrazioni totali di grassi saturi, monoinsaturi e polinsaturi.

Esempi

Alcuni alimenti a elevato contenuto di acidi grassi

La tabella presente mostra il contenuto espresso in grammi di acidi grassi in alcuni alimenti relativi a 100 grammi di alimento (o in altre parole, la percentuale in massa di acidi grassi).[10]

AlimentoGrassi
saturi
Grassi
monoinsaturi
Grassi
polinsaturi
Grassi
totali
Burro51,321375,3
Lardo39,245,111,295,5
Noci secche1,310,442,754,4
Olio di oliva13,872,910,597,2
Olio di palma49,3379,395,6
Olio di merluzzo22,646,722,591,5
Salsiccia di suino11,2714,3429,57
Sgombro3,35,53,612,4

Dati più completi possono essere reperiti nel sito dell'Istituto Nazionale di Ricerca per gli Alimenti e la Nutrizione (INRAN).[11]

Fabbisogno umano

Lo stesso argomento in dettaglio: Fabbisogno sostanziale umano.

Le quantità di acidi grassi essenziali raccomandate per l'organismo umano nel caso di un uomo adulto, sono state approssimativamente stimate in[12]:

  • 6 grammi al giorno di omega-6
  • 1,5 grammi al giorno di omega-3.

Nel caso invece di una donna le quantità raccomandate sono pari a:[12]

  • 4,5 grammi al giorno di omega-6
  • 1 grammo al giorno di omega-3.

Per i bambini di età compresa tra 4 e 10 anni le quantità raccomandate sono pari a:[12]

  • 4 grammi al giorno di omega-6
  • 1 grammo al giorno di omega-3.

Note

Bibliografia

  • Lodish H., (et al.), Molecular Cell Biology; Scientific American Books Inc., New York, 1995.
  • Fox M.A., (et al.), Organic Chemistry, Jones & Bartlett, Boston, 1994.
  • Pschyrembel W., Klinisches Wörterbuch, Walter de Gruyter & Co., GmbH, Berlin, 2004. ISBN 3-11-018171-1

Voci correlate

Altri progetti

Collegamenti esterni

Controllo di autoritàThesaurus BNCF 22235 · LCCN (ENsh85000535 · BNF (FRcb121215777 (data) · J9U (ENHE987007293979305171 · NDL (ENJA00570881