Acido flomico
L'acido flomico è un acido grasso lineare composto da 20 atomi di carbonio, con 2 doppi legami consecutivi (allene) in posizione 7=8=9. Ha formula di struttura: CH3-(CH2)10-CH=C=CH-(CH2)5-COOH. Si tratta di uno dei rari acidi grassi allenici rilevabili in natura, probabilmente biosintetizzato per elongazione dall'acido laballenico.[1]
Acido flomico | |
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Nome IUPAC | |
acido icosa-7,8-dienoico | |
Abbreviazioni | |
20:2Δ7,8allene - 7e,8e 20:2 | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C20H36O2 |
PubChem | 102066359 |
SMILES | CCCCCCCCCCCC=C=CCCCCCC(=O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Il gruppo allenico è responsabile della marcata attività ottica ([α]D20 = −47°) dell'acido flomico.
È stato isolato nel 1997 da K. Aitzetmüller, N. e K. Tsevegsüren Vosmann nell'olio di semi di varie lamiaceae, sottofamiglia Lamioideae [1]: Phlomis tuberosa (≈2,9%), Phlomis fruticosa (≈0,5%), Lamiastrum galeobdolon (≈0,4%) , Phlomis Samia (≈0,3%), Leonurus sibiricus (≈0,3%). Successivamente altre analisi hanno rilevato l'acido flomico, quasi sempre in associazione con l'acido laballenico e con l'acido gadoleico (20:1Δ9c)[1], nei glucidi degli oli di semi di: Leucas ciliata ciliata(≈2%)[2], Leucas marrubioides (≈0,5%)[2], Leucas hirta (≈0,5%)[2].
Il nome comune dell'acido deriva dal genere Phlomis . I derivati vegetali con alto tenore di acidi grassi allenici hanno mostrato attività citotossica, anti-infiammatoria e antivirale.[3][4]