Acido lamenallenico

composto chimico

L'acido lamenallenico è un acido grasso lineare con formula di struttura: CH3-CH=CH-(CH2)8-CH=C=CH-(CH2)3-COOH. Si tratta di uno dei rari acidi grassi allenici rilevabili in natura, probabilmente biosintetizzato dall'acido laballenico.

Acido lamenallenico
Acido lamenallenico
Acido lamenallenico
Nome IUPAC
acido (16E) ottadeca-5,6,16-trienoico
Abbreviazioni
18:3Δ5,6allene,16c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H30O2
PubChem5312491
SMILES
CC=CCCCCCCCCC=C=CCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

Alcuni autori hanno attribuito al doppio legame in posizione 16=17 la configurazione cis.

Il gruppo allenico è responsabile della marcata attività ottica ([α]D20 = −47°) dell'acido lamenallenico. L'acido lamenallenico è levogiro con configurazione (R).

È stato isolato per la prima volta da Mikolajczak, Rogers, Smith, e Wolff, nel 1967, nell'olio di semi del Lamium purpureum (10-16%), una pianta della famiglia delle lamiaceae.[1] Si trova anche nell'olio di semi di altre lamiaceae: Lamium maculatum (≈ 8%), Lamium album (≈ 5%), Lamium amplexicaule (≈ 5%).[2]

Note

Voci correlate

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia