Acido lattobacillico
L'acido lattobacillico o acido fitomonico è un acido grasso composto da 19 atomi di carbonio con un gruppo ciclopropano in posizione 11-12. I sali sono chiamati lattobacillati. L'acido lattobacillico con 19 atomi di carbonio è uno dei pochi acidi grassi con un numero dispari di atomi di carbonio.[1]
| Acido lattobacillico | |
|---|---|
-2-hexylcyclopropyl)decanoic_acid_200.svg) | |
| Nome IUPAC | |
| acido 10-[(1R,2S)-2-esil-ciclopropano]decanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 11,12-cpa-19:0 | |
| Nomi alternativi | |
| acido fitomonico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H36O2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 656761 |
| SMILES | CCCCCCC1CC1CCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Viene chiamato anche acido cis -11,12-metilene-octadecanoico ipotizzando l'addizione di un ponte metilenico che satura il doppio legame in posizione 11=12.
In natura l'acido si presenta come isomero cis. Nelle piante l'acido ciclopropanico derivato dall'acido oleico, con il ponte metile in posizione 9-10, è l'acido di-idrosterculico 9,10-cpa-19:0.[2] Questo isomero posizionale dell'acido lattobacillico è il precursore tramite desaturasi di acidi ciclopropenici: acido sterculico e acido malvalico e si trova spesso associato all'acido lattobacillico anche nei lipidi di molti generi batterici, ma è stato trovato anche negli eucarioti, ad esempio nei protozoi della famiglia Tripanosomatidae, nei generi Crithidia , Leishmania , Leptomonas , Herpetomonas e Phytomonas. Secondo uno studio pubblicato nel 2014, l'acido lattobacillico e l'acido diidrosterculico si presentano in tracce (<0,1% degli acidi grassi totali) anche nel latte di vacche alimentate con insilato di mais.[3]La assenza di questi acidi permetterebbe il riconoscimento di prodotti caseari, come il Parmigiano-Reggiano, dove il disciplinare di produzione non consente l'utilizzo di latte da vacche alimentate con insilati.[4]
Storia
L'acido lattobacillico è stato identificato per la prima volta da Hofmann e Lucas nei fosfolipidi dei batteri Lactobacillus arabinosus nell'anno 1950[5], ma successivamente è stato individuato in numerosi altri tipi di batteri.[6][7][8] È stato il secondo acido grasso con un numero dispari di atomi di carbonio isolato nei batteri, dopo l'acido tubercolostearico individuato nel 1929 nel Mycobacterium tuberculosis . Fino ad allora si pensava che gli acidi grassi dovessero sempre avere un numero pari di atomi di carbonio[9] al punto che l'acido lattobacillico individuato nel 1938 nel Agrobacterium tumefaciens (batterio allora chiamato Phytomonas tumefaciens )[10][11] venne scambiato per un acido con 20 atomi di carbonio. Da queste ricerche il nome acido fitomonico.[12]
Biosintesi batterica
La biosintesi batterica dell'acido lattobacillico partirebbe dal acido asclepico ( alias acido cis - vaccenico) 18:1Δ11c.La S-adenosil metionina cederebbe il ponte metilene (-CH2-) all'acido asclepico ; la reazione procede attraverso la formazione di un carbocatione; che viene aggiunto , con l'aiuto dell'enzima ciclopropano acido grasso sintasi, formando l'acido lattobacillico legato in un fosfolipide. La S-adenosil metionina viene idrolizzata in omocisteina e adenosina.
Note
Voci correlate
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