Pinguinone

Il pinguinone è un composto organico con formula molecolare C₁₀H₁₄O. È un chetone^[1] ciclico insaturo avente come nome sistematico 3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one.^[2]

Pinguinone
Nome IUPAC
3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H14O
Massa molecolare (u)	150,221
Numero CAS	34014-87-4
PubChem	12564106
SMILES	CC1=CC(=O)C=C(C1(C)C)C
Indicazioni di sicurezza

Il suo nome deriva dalla sua struttura molecolare bidimensionale che ricorda un pinguino (somiglianza che si perde nella struttura tridimensionale).^[3]

Nonostante sia un dienone e abbia quindi la struttura adeguata per un riarrangiamento dienone-fenolo, i gruppi metilici in posizione 3 e 5 dell'anello bloccano il movimento del gruppo in posizione 4; pertanto, anche l'azione dell'acido trifluoroacetico non provoca la trasformazione in un fenolo.^[4]