“Fearless”는 미국의 싱어송라이터 테일러 스위프트의 두 번째 정규 음반이다. 2008년 11월 11일 빅 머신 레코드를 통하여 발매되었다. 스위프트는 대부분의 곡을 첫 음반인 “Taylor Swift” (2006)의 홍보와 다른 컨트리 장르의 가수가 진행하는 콘서트 투어에서 오프닝 가수로 공연하는 동안에 썼다. 스탠더드 에디션에 있는 13곡 중에서 8곡은 스위프트가 홀로 작사 및 작곡을 하였으며, 나머지 다섯 곡은 리즈 로즈, 힐러리 린지, 콜비 컬레이, 존 리치 등과 공동으로 작업하였다. 프로듀서는 첫 정규 음반과 마찬가지로 전곡을 네이선 채프먼이 맡았다.
스위프트는 이 음반에 대해 데뷔 음반에 있는 컨트리 사운드의 확장으로 묘사하였다. 장르는 크로스오버 팝의 요소를 가지고 있는 컨트리 팝 음반으로, 밴조, 바이올린, 기타와 같은 음향 악기가 들어갔다. 10대 때 겪은 개인적인 열애에서 나온 스위프트의 감정에 영감을 받아 만들어져, 가사에서는 사랑에 빠진 것부터 실연에 이르기까지 사랑의 정면을 탐구한다. 제목은 스위프트가 모든 곡은 사랑의 복잡함을 포용하는 자신의 용기를 묘사하는 것이기에 두려움을 모른다는 뜻의 Fearless로 사용하였다고 밝혔다.
발매 후, 스위프트는 2009년 4월부터 2010년 6월까지 “Fearless Tour”를 진행하면서 6650만 달러를 벌어들였다. ‘Love Story’, ‘You Belong with Me’, ‘White Horse’, ‘Fifteen’, ‘Fearless’까지 총 다섯 곡이 싱글컷되었다. 상업적으로 매우 큰 성공을 거두었으며, 스위프트를 주류 가수로 일약하게 만들었다. 미국 빌보드 200 차트에서 11주 동안 1위를 차지하였으며, 2009년에 가장 많이 판매된 음반이 되었고, 1000만 앨범 등가 단위를 넘으면서 미국 음반 산업 협회(RIAA)로부터 다이아몬드를 인증받았다. 뉴질랜드와 캐나다의 차트에서도 1위를 차지하였으며, 오스트레일리아, 노르웨이, 영국에서 5위 안에 들었다. 전 세계에서 1200만 장이 넘게 판매되면서 가장 많이 판매된 21세기 음반 중 하나가 되었다.
음반은 음악 평단으로부터 긍정적인 평가를 받았다. 특히 비평가들은 작사나 작곡을 통해 스위프트의 스토리텔링 솜씨에 호평을 보냈다. 일부 비평가들은 라디오 친화적인 멜로디를 만드는 스위프트의 능력을 칭찬하기도 하였지만, 다른 비평가들은 그저 일반적인 것이라고 일축하였다. “Fearless”는 컨트리 음반 중에서는 역사상 가장 많은 상을 받은 음반으로, 그래미 어워드, 컨트리 뮤직 협회상, 아카데미 오브 컨트리 뮤직 어워드 등에서 상을 받았다. 특히 2010년에 진행된 제52회 그래미 어워드에서는 음반이 올해의 음반 상을 수상하면서, 당시 20살이었던 테일러 스위프트를 최연소 올해의 음반 상 수상자로 만들었으며, 10여 년 뒤 빌리 아일리시가 이 기록을 경신할 때까지 기록을 유지하였다. 재녹음 버전인 “Fearless (Taylor's Version)”이 2021년 4월 9일 발매되었다.