Aminy alifatyczne
związki chemiczne
Aminy alifatyczne – grupa organicznych związków chemicznych z grupy amin, w których grupa aminowa jest przyłączona bezpośrednio do łańcucha alifatycznego.
Właściwości
Zasadowość prostych nasyconych amin alifatycznych jest nieco większa niż amoniaku. Ich pKa wynosi ok. 10–11 (dla amoniaku pKa = 9,3) i mieści się w tym zakresie niezależnie od rzędowości aminy. Jest ona ok. 5–6 rzędów wielkości wyższa niż zasadowość amin aromatycznych (np. dla aniliny pKa = 4,6) i heterocyklicznych (np. dla pirydyny pKa = 5,2)[1].
Nazwa | Wzór strukturalny | Rozpuszczalność [g/100 g H 2O] | Temp. topn. [°C] | Temp. wrz. [°C] | pKa | Rzędowość |
---|---|---|---|---|---|---|
Metyloamina | 1156 | −93 | −7 | 10,6 | I | |
Etyloamina | mieszalna | −81 | 17 | 10,7 | I | |
Dietyloamina | mieszalna[3] | −50 | 56 | 11,0 | II | |
Trietyloamina | 6,9[4] | −12 | 90 | 10,6 | III | |
Cykloheksyloamina | mieszalna[5] | −18[5] | 134 | 10,6 | I | |
Piperydyna | mieszalna | −42 | 106 | 11,2 | II |
Otrzymywanie
Istnieje wiele metod otrzymywania amin alifatycznych[6]:
- Alkilowanie amoniaku[7], np.
- 6NH
3 + 6CH
3CH
2I → CH
3CH
2NH+
2I−
+ (CH
3CH
2)
2NH+
I−
+ (CH
3CH
2)
3N+
I−
+ 3NH
4I - Z otrzymanych soli można wydzielić wolne aminy działaniem zasady, np. roztworem NaOH (np. CH
3CH
2NH+
2I−
+ NaOH → CH
3CH
2NH
2 + NaI + H
2O). Pomimo powstawania mieszaniny amin o różnej rzędowości, metoda ta ma znaczenie syntetyczne, gdyż można je stosunkowo łatwo rozdzielić za pomocą destylacji frakcyjnej.
- Przegrupowanie Curtisa[9], np. (sumaryczny zapis uproszczony):
- Przegrupowanie Beckmanna[10], np. (sumaryczny zapis uproszczony; reakcja wymaga obecności kwasu, np. H
2SO
4):
- Redukcja związków nitrowych[11], nitryli[12], amidów[13] i in. związków zawierających atom azotu na niskich stopniach utlenienia[11], np.
Zobacz też
Przypisy
Bibliografia
- J.D. Roberts , M.C. Caserio , Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969 .
🔥 Top keywords: Wikipedia:Strona głównaSpecjalna:SzukajRobert FicoYasukeAgnieszka OsieckaSłowacjaDariusz JońskiNowa KaledoniaZuzana ČaputováKierunek – Socjalna DemokracjaAndrzej BobolaPolskaKrzysztof Rutkowski (ur. 1960)Marek HłaskoCherIga ŚwiątekPeter PellegriniBańska BystrzycaUrugwaj (rzeka)16 majaZmarli w maju 2024Konkurs Piosenki Eurowizji 2024Ján KuciakWaldemar BudaTomasz SzmydtHalina KonopackaCoco GauffDanielle CollinsMistrzostwa Europy w Piłce Nożnej 2024MiG-31HandlováBitwa o Monte CassinoOłeksandr UsykNemo MettlerMistrzostwa Świata w Hokeju na Lodzie 2024 (elita)Specjalna:Ostatnie zmianyWojciech CejrowskiWładysław II JagiełłoWarzęcha