Dapson

Dapson
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4,4′-sulfonylodianilina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. dapsonum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H12N2O2S
Masa molowa	248,30 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	80-08-0
PubChem	2955
DrugBank	DB00250
SMILES
	C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI
	InChI=1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13-14H2
	InChIKey
	MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,33 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	380 mg/l
Temperatura topnienia	175,5 °C
logP	0,97
Zasadowość (pKb)	pKBH+; = 2,4
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-07-05]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	BY8925000
Dawka śmiertelna	1 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J04BA02
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	45–70%
Okres półtrwania	10–15 godzin
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	ok. 100%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	70–80% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna
	Multimedia w Wikimedia Commons

Dapson (łac. dapsonum), 4,4′-sulfonylodianilina – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonów, zawierający 2 reszty aniliny przyłączone w pozycji para. Stosowany jako antybiotyk w leczeniu trądu, profilaktyce malarii, pneumocystozy oraz leczeniu choroby Dühringa, choroby Leśniowskiego-Crohna oraz nawracającego zapalenia chrząstek.

Aktywność biologiczna

Dapson jest antybiotykiem bakteriostatycznym działającym na Mycobacterium leprae, zarodźce i Pneumocystis jiroveci^[6]. Hamuje reduktazę dihydrofolianową (DHFR) i ma właściwości immunosupresyjne^[7].

trąd^[7]
choroba Dühringa^[7]
profilaktyka malarii w połączeniu z pirymetaminą^[7]
profilaktyka pneumocystozy u osób z zaburzeniami odporności komórkowej, szczególnie chorych na AIDS^[7]
choroba Leśniowskiego-Crohna^[6]
nawracające zapalenie chrząstek^[6]

Dapson znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[8].

Dapson nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2016)^[9].

Dapson może powodować następujące działania niepożądane^[6]^[7]: