Kwas akonitowy

Kwas akonitowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Zawiera 3 grupy karboksylowe i jedno wiązanie podwójne C=C.

Kwas akonitowy

kwas cis-akonitowy kwas trans-akonitowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas prop-1-eno-1,2,3-trikarboksylowy Inne nazwy i oznaczenia kwas 1-propeno-1,2,3-trikarboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O6
Masa molowa	174,11 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	499-12-7
PubChem	309
SMILES O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) InChIKey GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny (izomer cis)[1] 264 g/kg (izomer trans, 25 °C)[1] 1105 g/kg (izomer trans, 90 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze w etanolu (izomer trans), słabo w eterze dietylowym (izomer cis)[1] Temperatura topnienia 125 °C (izomer cis)[1] 182,6 °C (izomer trans)[1] Kwasowość (pKa) pKa1 2,80; pKa2 4,46 (izomer trans)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-18] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H351 Zwroty P P281 Dawka śmiertelna LD50 180 mg/kg (mysz, dożylnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	kwas cytrynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Może występować w formie dwóch izomerów geometrycznych, cis i trans. Anion cis-akonitanowy jest metabolitem pośrednim podczas izomeryzacji cytrynianu do izocytrynianu w trakcie cyklu kwasu cytrynowego.

Kwas akonitowy można otrzymać przez dehydratację kwasu cytrynowego za pomocą kwasu siarkowego^[4]:

(HO
2CCH
2)
2COH(CO
2H) → HO
2CCH=C(CO
2H)CH
2CO
2H + H
2O

Po raz pierwszy został natomiast otrzymany drogą dehydratacji termicznej (przez B. Pawollecka w 1875 roku)^[5].