Kwas dipikolinowy

Kwas dipikolinowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas dipikolinowy, DPA (z ang. dipicolinic acid)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H5O4N
Inne wzory	(C; 5H; 3N)(COOH); 2
Masa molowa	167,12 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	499-83-2
PubChem	10367
DrugBank	DB04267
SMILES
	C1=CC(=NC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12)
	InChIKey
	WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	słabo rozpuszczalny w etanolu i kwasie octowym
Temperatura topnienia	252 °C
Kwasowość (pKa)	1: 2,16 (25 °C); 2: 4,76 (25 °C)
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-02-07]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 1
Temperatura zapłonu	188 °C (zamknięty tygiel)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas izoftalowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas dipikolinowy, kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy, DPA – organiczny związek chemiczny, dikarboksylowa pochodna pirydyny.

Występowanie

Kwas dipikolinowy jest związkiem swoistym dla przetrwalników (endospor) mikroorganizmów, gdzie umiejscowiony jest tylko w protoplastach i nie występuje w komórkach wegetatywnych. Chelatuje jony wapnia (Ca2+
), tworząc dipikolinian wapnia, mogący stanowić 10–15% suchej masy spory^[4]. Duże stężenie dipikolinianu wapnia wraz z warstwami gęsto upakowanej mureiny i białek tworzących płaszcz, stabilizuje skład chemiczny spory^[5]. DPA obniża, w zależności od szczepu, od 5–50 razy, wrażliwość endospor na promieniowanie UV oraz znacznie zwiększa ich odporność na ogrzewanie w warunkach podwyższonej wilgotności środowiska, w porównaniu z komórkami wegetatywnymi, z których pochodzą^[6].

Przypisy

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]