Wyższe alkany
Wyższe alkany – alkany zbudowane z więcej niż 10 atomów węgla[1]. Według innych definicji alkany podzielić można na średnie alkany (C
6–C
16) będące w warunkach otoczenia cieczami i wyższe alkany (powyżej C
16) mające postać stałą (parafina)[2] bądź też uznać za wyższe alkany te, które nie są wyodrębniane w czasie otrzymywania jako czyste związki, tylko w postaci mieszaniny homologów (powyżej C
6)[3]. Wyższe alkany otrzymywane są w procesie przeróbki ropy naftowej – do ich wydzielenia stosuje się m.in. metodę krystalizacji ekstrakcyjnej, wykorzystującą klatraty izomerów liniowych z mocznikiem, lub sita molekularne (pozwala to na osiągnięcie wysokiego stopnia oczyszczenia z izomerów rozgałęzionych i innych związków)[3]. Mogą zostać również otrzymane na drodze syntezy Fischera-Tropscha[4].
Zastosowanie
Wyższe alkany wchodzą w skład m.in. olejów napędowych i paliw lotniczych (heksadekan jest substancją wzorcową przy określaniu liczby cetanowej), a także środków smarnych. Wykorzystuje się je przy produkcji detergentów (zarówno wyższe n-alkany, jak i ich pochodne: n-alkeny bądź monochloroalkany wykorzystywane do otrzymywania biodegradowalnych detergentów na bazie liniowych alkilobenzenów) oraz otrzymywania białek jednokomórkowców na drodze fermentacji. Wyższe alkany (zwłaszcza powyżej C20 z uwagi na znacznie mniejszy zakres zastosowań) są często poddawane procesom krakingu, utleniania lub chlorowania w celu otrzymania ich pochodnych bądź związków małocząsteczkowych[3].
Właściwości
Właściwości wyższych n-alkanów zmieniają się w szeregu homologicznym wraz z każdą dodatkową grupą metylenową (−CH
2−). Gęstość zmienia się od ok. 0,74 g/cm³ dla undekanu do ponad 0,8 g/cm³ dla tetrakontanu i dalszych związków. Wzrastają również temperatura topnienia i temperatura wrzenia, choć zmiany te nie są tak duże, jak w przypadku krótkich alkanów[1][5].
| Nazwa | Wzór sumaryczny | Numer CAS | Masa molowa [g/mol] | Gęstość [g/cm³][a] | Temperatura [°C] | Źródło[b] | |||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| topnienia | wrzenia | zapłonu | samozapłonu | ||||||
| undekan | C 11H 24 | 1120-21-4 | 156,31 | 0,7402 | −25,54 | 195,9 | 69 | 195 | [6][7][8] |
| dodekan | C 12H 26 | 112-40-3 | 170,33 | 0,7495 | −9,55 | 216,3 | 74 | 203 | [9][10] |
| tridekan | C 13H 28 | 629-50-5 | 184,36 | 0,7564 | −5,35 | 235,4 | 79 | 220 | [11][12][13] |
| tetradekan | C 14H 30 | 629-59-4 | 198,39 | 0,7596 | 5,87 | 253,5 | 112 | 200 | [14][12] |
| pentadekan | C 15H 32 | 629-62-9 | 212,41 | 0,7685 | 9,95 | 270,6 | 132 | 220 | [15][16] |
| heksadekan | C 16H 34 | 544-76-3 | 226,44 | 0,7701[c] | 18,18 | 286,9 | 136 | 202 | [17][18] |
| heptadekan | C 17H 36 | 629-78-7 | 240,47 | 0,7780 | 21,97 | 303 | 149 | [19][20] | |
| oktadekan | C 18H 38 | 593-45-3 | 254,49 | 0,7768[d] | 28,17 | 316 | 166 | 227 | [21][22][18] |
| nonadekan | C 19H 40 | 629-92-5 | 268,52 | 0,7855 | 31,5 | 330 | 230 | [23][18] | |
| ikozan | C 20H 42 | 112-95-8 | 282,55 | 0,7886 | 36,48 | 344,1 | [24] | ||
| heneikozan | C 21H 44 | 629-94-7 | 296,57 | 0,7919 | 40,4 | 359 | [19] | ||
| dokozan | C 22H 46 | 629-97-0 | 310,60 | 0,7944 | 43,8 | 381 | [9] | ||
| trikozan | C 23H 48 | 638-67-5 | 324,63 | 0,7785[e] | 47,4 | 381 | [11] | ||
| tetrakozan | C 24H 50 | 646-31-1 | 338,65 | 0,7991 | 50,3 | 391 | [14] | ||
| pentakozan | C 25H 52 | 629-99-2 | 352,68 | 0,8012 | 53,3 | 401,9 | [15] | ||
| heksakozan | C 26H 54 | 630-01-3 | 366,71 | 0,7783[f] | 56,09 | 415 | [25] | ||
| heptakozan | C 27H 56 | 593-49-7 | 380,73 | 0,7796[f] | 58,8 | 442 | [19] | ||
| oktakozan | C 28H 58 | 630-02-4 | 394,76 | 0,8067 | 61,3 | 432 | [21] | ||
| nonakozan | C 29H 60 | 630-03-5 | 408,79 | 0,8083 | 63,7 | 443 | [23] | ||
| triakontan | C 30H 62 | 638-68-6 | 422,81 | 0,8097 | 65,9 | 451 | [26] | ||
| hentriakontan | C 31H 64 | 630-04-6 | 436,84 | 0,781[g] | 68 | 458 | [19] | ||
| dotriakontan | C 32H 66 | 544-85-4 | 450,87 | 0,8124 | 69,7 | 470 | [27] | ||
| tritriakontan | C 33H 68 | 630-05-7 | 464,89 | 71,2 | [6] | ||||
| tetratriakontan | C 34H 70 | 14167-59-0 | 478,92 | 0,7728[h] | 72,8 | 285,4[i] | [28] | ||
| pentatriakontan | C 35H 72 | 630-07-9 | 492,95 | 0,8157 | 74,4 | 489 | [29] | ||
| heksatriakontan | C 36H 74 | 630-06-8 | 506,97 | 0,7803[j] | 75,81 | 298,4[i] | [30] | ||
| heptatriakontan | C 37H 76 | 7194-84-5 | 521,00 | ||||||
| oktatriakontan | C 38H 78 | 7194-85-6 | 535,03 | ||||||
| nonatriakontan | C 39H 80 | 7194-86-7 | 549,05 | ||||||
| tetrakontan | C 40H 82 | 4181-95-7 | 563,08 | 0,8171[c] | 81,4 | 522 | [14] | ||
| hentetrakontan | C 41H 84 | 7194-87-8 | 577,11 | ||||||
| dotetrakontan | C 42H 86 | 7098-20-6 | 591,13 | ||||||
| tritetrakontan | C 43H 88 | 7098-21-7 | 605,16 | ||||||
| tetratetrakontan | C 44H 90 | 7098-22-8 | 619,19 | 86,0 | [28] | ||||
| pentatetrakontan | C 45H 92 | 7098-23-9 | 633,21 | ||||||
| heksatetrakontan | C 46H 94 | 7098-24-0 | 647,24 | ||||||
| heptatetrakontan | C 47H 96 | 7098-25-1 | 661,27 | ||||||
| oktatetrakontan | C 48H 98 | 7098-26-2 | 675,29 | ||||||
| nonatetrakontan | C 49H 100 | 7098-27-3 | 689,32 | ||||||
| pentakontan | C 50H 102 | 6596-40-3 | 703,34 | 91,7 | 575 | [15] | |||
| Nazwa | Wzór sumaryczny | Numer CAS | Masa molowa [g/mol] | Gęstość [g/cm³] | topnienia | wrzenia | zapłonu | samozapłonu | Źródło |
| Temperatura [°C] | |||||||||
Uwagi
Przypisy
Bibliografia
- Karl Griesbaum i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
- L.G. Wade, Organic Chemistry, wyd. 6, Upper Saddle River: Pearson Prentice Hall, 2006, ISBN 0-13-147871-0.